[3-(4-Chloro-butyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 180253-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [3-(4-Chloro-butyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 180253-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 284.786
• InChiKey: DYBQCJBWNJTQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Chloro-butyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N,N-dimethyl-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 5-, 6- and 7-Azaindoles and Their Derivatives

  摘要：

  2-叔丁氧基羰基氨基-3-甲基吡啶(6a)的直接邻位锂化为制备1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(4a,7-氮杂吲哚)提供了一种简便的方法。该程序已用于制备一系列 3-取代的 2-叔丁氧基羰基氨基吡啶 6、2-和 3-取代以及 2,3-二取代的 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4 并显示出有价值用于制备1H-吡咯并[3,2-c]吡啶（15, 5-氮杂吲哚）和1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（18, 6-氮杂吲哚）及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4312
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 [3-(4-Chloro-butyl)-pyridin-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 5-, 6- and 7-Azaindoles and Their Derivatives

  摘要：

  2-叔丁氧基羰基氨基-3-甲基吡啶(6a)的直接邻位锂化为制备1H-吡咯并[2,3-b]吡啶(4a,7-氮杂吲哚)提供了一种简便的方法。该程序已用于制备一系列 3-取代的 2-叔丁氧基羰基氨基吡啶 6、2-和 3-取代以及 2,3-二取代的 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 4 并显示出有价值用于制备1H-吡咯并[3,2-c]吡啶（15, 5-氮杂吲哚）和1H-吡咯并[2,3-c]吡啶（18, 6-氮杂吲哚）及其衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4312

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of a Non-Peptidic α_vβ₃ Antagonist
  作者：Stephen P. Keen、Cameron J. Cowden、Brian C. Bishop、Karel M. J. Brands、Antony J. Davies、Ulf H. Dolling、David R. Lieberman、Gavin W. Stewart

  DOI：10.1021/jo048082n

  日期：2005.3.1

  development of a practical and highly convergent synthesis of an αvβ3 antagonist is described. The two key fragments present in this compound, a tetrahydropyrido[2,3-b]azepine ring system and a chiral 3-aryl-5-oxopentanoic acid, were constructed independently and then coupled at a late stage using a Wittig reaction. The pyridoazepine moiety was prepared from N-Boc 6-chloro-2-aminopyridine via directed

  的α的一个实际和高度会聚合成的发展v β 3拮抗剂进行说明。该化合物中存在的两个关键片段，一个四氢吡啶并[2,3- b ]氮杂ring环体系和一个手性的3-芳基-5-氧代戊酸，是独立构建的，然后在后期使用Wittig反应偶联。由N -Boc 6-氯-2-氨基吡啶经定向邻位制备吡啶并ze庚因部分-金属化/烷基化，然后原位环化。然后使用Suzuki反应连接Wittig偶联所需的丙醛侧链。偶联配偶体是由3-取代的戊二酸酐的不对称甲醇水解，然后将酸部分精制为必需的β-酮磷烷制备的。使用该途径，制备了千克量的所需候选药物。