(2R,3S)-tert-butyl 3-phenyl-2-phenylthio-4-pentenoate | 191406-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 3-phenyl-2-phenylthio-4-pentenoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-phenyl-2-phenylsulfanylpent-4-enoate
• CAS: 191406-50-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂S
• 分子量: 340.486
• InChiKey: YICQMEPCRHRUOW-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl 3-phenyl-2-phenylthio-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3-Phenyl-pentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Co（III）-salen催化的类胡萝卜素反应：衍生自烯丙基芳基硫醚的S-ylides的立体选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和重氮乙酸酯在光学活性的Co（III）-salen配合物（4）的存在下以良好的对映选择性反应，得到[2,3]σ重排产物2-芳硫基-3-芳基-4-戊烯酸酯，通过相应的S-烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00639-4
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酸叔丁酯 、 (E)-1-phenyl-3-(phenylthio)propene 在 salcomine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 3-phenyl-2-phenylthio-4-pentenoate 、 tert-butyl 3-phenyl-2-phenylthio-4-pentenoate 、 (-)-tert-butyl (2S,3S)-3-phenyl-2-(phenylthio)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Co（III）-salen催化的类胡萝卜素反应：衍生自烯丙基芳基硫醚的S-ylides的立体选择性[2,3]σ重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和重氮乙酸酯在光学活性的Co（III）-salen配合物（4）的存在下以良好的对映选择性反应，得到[2,3]σ重排产物2-芳硫基-3-芳基-4-戊烯酸酯，通过相应的S-烷基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00639-4

文献信息

• Catalytic and asymmetric [2,3]sigmatropic rearrangement: Co(III)-salen catalyzed S-ylide formation from allyl aryl sulfides and their rearrangement
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01065-5

  日期：1999.1

  Co(III)-salen complex (8-Br) provided 3-substituted 2-arylthio-4-pentenoic acid esters stereoselectively by way of enantioselective S-ylide formation and subsequent diastereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement. For example, the reaction of cinnamyl phenyl sulfide and (−)-menthyl α-diazoacetate provided (−)-menthyl (2R,3S)-2-phenylthio-3-phenyl-4-pentenoate of 74% de preferentially.

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。