3-phenyl-1H-isochromene | 29539-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-phenyl-1H-isochromene
• 英文别名: 3-phenylisochromene；3-Phenyl-isochromen
• CAS: 29539-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: WIWSGSFVLIGZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-isochromene 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到2-(2'-Oxo-2'-phenylethyl)-benzylbromid
  参考文献：
  名称：

  （o-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化反应合成2-芳基苯乙酮

  摘要：

  用溴代三甲基硅烷实现了（邻-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化，生成溴化的芳基酮。底物范围表明，通过共轭芳基稳定的乙烯基碳阳离子是反应中间体。还通过1 H NMR检测到1 H-异戊二烯，当用TMSBr处理时，分离出的1 H-异戊二烯转化为产物。1 H-异戊二烯的形成等同于6-内挖-环化，并与在基本条件下的相应反应形成对比，在该条件下，以5-外-挖为主导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00294
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苄基三苯基溴化膦 在 sodium valerate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-phenyl-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Importance of Steric Effects in the Photochemical Ring Opening of Isochromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961496z

文献信息

• Versatile synthesis of (Z)-1-alkylidene-1,3-dihydroisobenzofurans and 1H-isochromenes by palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-alkynylbenzyl alcohols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio、Rosina Pittelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01019-6

  日期：2003.8

  An easy synthesis of (Z)-1-alkylidene-1,3-dihydroisobenzofurans and 1H-isochromenes by palladium-catalyzed cycloisomerization of readily available 2-alkynylbenzyl alcohols under neutral conditions is reported. Reactions were carried out at 70–100°C in the presence of catalytic amounts (1–2%) of PdI2 in conjunction with 2 equiv. of KI for 1.5–24 h. The preference towards the 5-exo-dig cyclization mode

  据报道，在中性条件下，通过钯催化的2-炔基苄基醇的环异构化，可以轻松合成（Z）-1-亚烷基-1,3-二氢异苯并呋喃和1 H-异色酮。反应在70–100°C的条件下，在催化量（1-2％）的PdI 2和2当量的条件下进行。KI持续1.5–24小时。偏爱5- exo - dig环化模式（导致1,3-二氢异苯并呋喃）或6- endo - dig结果证明环化模式（导致异色酮）取决于底物的取代模式以及反应条件。在几种情况下，通过适当地调节反应条件，可以将相同的底物选择性地转化为二氢异苯并呋喃或1 H-异戊烯衍生物。
• Addition of benzyl ethers to alkynes: a metal-free synthesis of 1<i>H</i>-isochromenes
  作者：Tzu-Hsuan Kuan、Trimurtulu Kotipalli、Cheng-Chun Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/d1ob01941d

  日期：——

  Bromotrimethylsilane (TMSBr)-promoted intramolecular cyclization of (o-arylethynyl)benzyl ethers to form 1H-isochromenes at room temperature is reported. Further studies indicated that vinyl carbocations are the reaction intermediates which are stabilized by the conjugated aryl groups. Thus, O-addition of benzyl ethers/tetrahydropyrans to alkynes was achieved under metal-free, acidic conditions. These

  报道了溴代三甲基硅烷 (TMSBr) 促进的 ( o -arylethynyl) 苄基醚在室温下分子内环化形成 1 H-异色烯。进一步的研究表明，乙烯基碳阳离子是由共轭芳基稳定的反应中间体。因此，在无金属、酸性条件下实现了苄基醚/四氢吡喃与炔烃的O-加成。这些反应条件与炔基普林斯反应相容；因此，使用一锅法直接由炔基苯甲醛和炔醇生产1 H-异色烯。
• FeCl3·6H2O-catalyzed facile and efficient synthesis of pyrano[4,3-b]quinolines and isochromenes
  作者：Mrityunjaya Asthana、Jay Bahadur Singh、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.102

  日期：2016.2

  developed for the synthesis of 1,3-disubstituted 1H-pyrano[4,3-b]quinolines from o-arylethnylquinonylmethanol via 6-endo-dig cyclization of alcoholic –OH onto alkynes in good to excellent yields. The reaction conditions were successfully exploited on primary and tertiary alcohol analogs. The reagent was further generalized with the aromatic alcohol analogs providing the synthesis of isochromenes in

  廉价的1摩尔％的FeCl 3 ·6H 2 ö试剂已经被用于合成开发1,3-二取代1 ħ吡喃并[4,3- b ]喹啉由ö经由6 -arylethnylquinonylmethanol -内将醇-OH环化成良好至优异收率的炔烃。反应条件已成功地用于伯醇和叔醇类似物。该试剂进一步用芳族醇类似物泛化，从而以高收率合成了异色烯。从伯醇到仲醇到叔醇的反应速率和产率的提高可以归因于烷基的诱导作用，其增强了羟基的亲核性并加速了环化模式。
• Gold‐Catalyzed Carbocyclization/C=N Bond Formation Cascade of Alkyne‐Tethered Diazo Compounds with Benzo[ <i>c</i> ]isoxazoles for the Assembly of 4‐Iminonaphthalenones and Indenes
  作者：Ming Bao、Xiongda Xie、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/adsc.202100602

  日期：2021.8.13

  carbocyclization/C=N bond formation cascade reaction has been developed for the synthesis of polyfunctionalized 4-iminonaphthalenones and indenes in good to high yields under mild reaction conditions. The reaction goes through 5/6-endo-dig diazo-yne carbocyclization to form the endocyclic vinyl carbene species from corresponding alkyne-tethered diazo compounds, followed by electrophilic addition/N−O bond cleavage/aromatization

  已经开发了金催化的碳环化/C=N 键形成级联反应，用于在温和的反应条件下以良好到高产率合成多官能化 4-亚氨基萘酮和茚。该反应通过 5/6 -endo-dig重氮-炔碳环化反应，从相应的炔烃连接的重氮化合物形成内环乙烯基卡宾，然后亲电加成/N-O 键断裂/芳构化序列与苯并[ c ]异恶唑，它具有 C=N 键形成过程。此外，所得产物可以高产率转化为多取代的 2-萘酚衍生物。
• Zur Darstellung von 2-(Oxoalkyl)-benzylbromiden
  作者：J. Schnekenburger、R. Kaufmann

  DOI：10.1002/ardp.19703030909

  日期：——

  2‐Substituierte Benzylbromide mit Carbonylfunktion in der Seitenkette sind in 2stufiger Reaktion aus 3‐substituierten Isocumarinen durch Lithiumalanatreduktion zu 3‐substituierten Isochromenen und deren Spaltung mit Bromwasserstoff zugänglich. Reaktionsprodukte und Mechanismus der Lithiumalanatreduktion werden diskutiert.

  3-取代的异香豆素通过丙酸锂还原为3-取代的异构体并用溴化氢裂解，可以通过2-步反应获得在侧链上具有羰基官能团的2-取代的苄基溴。讨论了反应产物和铝氢化锂的还原机理。