3-methyl-2-phenylisoindolin-1-one | 92552-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 92552-45-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JENGECFIWWXQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-2-acetylbenzamide 在 三乙基硅烷 、 aluminium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到3-methyl-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Al（OTf）3催化级联环化和离子加氢反应高效高效地合成内酰胺和N-杂环

  摘要：

  描述了用于合成N-取代的内酰胺的有效且通用的方法的发现和发展。通过Al（OTf）3催化的级联环化反应和相应的氮取代酮酰胺的离子加氢反应以高收率形成吡咯烷二酮，哌啶酮和与结构相关的杂环。

  DOI：

  10.1021/ol403173x

文献信息

• Generation of Phosphoranyl Radicals via Photoredox Catalysis Enables Voltage–Independent Activation of Strong C–O Bonds
  作者：Erin E. Stache、Alyssa B. Ertel、Tomislav Rovis、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.8b03592

  日期：2018.12.7

  oxygen-centered nucleophile. We show the desired reactivity in the reduction of benzylic alcohols to the corresponding benzyl radicals with terminal H atom trapping to afford the deoxygenated products. Using the same method, we demonstrate access to synthetically versatile acyl radicals, which enables the reduction of aromatic and aliphatic carboxylic acids to the corresponding aldehydes with exceptional chemoselectivity

  尽管醇和羧酸作为有机分子中的官能团盛行，并且有可能用作自由基前体，但C-O键仍然难以激活。我们报告了通过光氧化还原催化直接从这些普遍存在的官能团同时进入烷基和酰基自由基的合成策略。该方法利用了磷化氢自由基的独特反应性，该反应是由膦自由基阳离子和以氧为中心的亲核试剂之间的极性/ SET交叉产生的。我们显示了在末端醇被俘获以提供脱氧产物的情况下，将苄醇还原为相应的苄基所需要的反应性。使用相同的方法，我们演示了合成通用的酰基自由基的获得方法，可以将芳香族和脂肪族羧酸还原为相应的醛，并具有出色的化学选择性。该协议还通过分子内酰基自由基环化将羧酸转化为杂环和环状酮，从而一步一步形成C–O，C–N和C–C键。
• Phthalimidine Synthesis via the Direct Condensation between Phthalide and Primary Amine in the Presence of Catalytic Amount of InCl3
  作者：Ichiro Takahashi、Takatoshi Matsunaga、Yuuki Izumi、Yuuki Sunada、Nanae Kawakami、Yuusuke Horino、Sho Inagaki、Kenta Saitoh、Minoru Hatanaka、Shinzo Hosoi

  DOI：10.2174/1570178614666170221143302

  日期：2017.4.13

  paths. Therefore, dissymmetrical trends possessed by the phthalide derivative should transfer directly to the resulting phthalimidine, and as a result the formation of possible regioisomer(s) can completely be prevented. This strategy has existed as the oldest method of phthalimidine synthesis, however, Lewis acid catalysts utilized in the past were not appropriate to extend its scope. In this report

  背景：我们以前报道过在1,2,3-1H-苯并三唑和2-巯基乙醇的存在下，邻苯二甲醛和伯胺之间的1：1缩合反应可作为双合成助剂提供邻苯二甲酰亚胺（2,3-二氢异吲哚-1-酮）在温和的反应条件下可实现良好的分离收率。然而，发现该反应通过等氧化阶段官能团（本文中的羰基）的不对称化而进行，只要目标分子邻苯二甲酰亚胺中取代基的取向不对称，就会产生区域异构体。为了克服这些缺陷，我们集中研究了与目标分子邻苯二甲酰亚胺具有相同电子结构的邻苯二甲酰亚胺。因此，邻苯二甲酸酯衍生物和伯胺之间的缩合会消除水分子，但不附带任何类型的氧化还原路径。因此，邻苯二甲酸酯衍生物所具有的不对称趋势应直接转移至所得的邻苯二甲酰亚胺，结果，可以完全防止可能的区域异构体的形成。该策略作为最古老的邻苯二甲酰亚胺合成方法已经存在，但是，过去使用的路易斯酸催化剂不适合扩展其范围。在本报告中，我们证明了使用InCl3作为催化剂沿着这条路线
• Synthesis of N-Arylisoindolin-1-ones via Pd-Catalyzed Intramolecular Decarbonylative Coupling of N-(2-Bromobenzyl)oxanilic Acid Phenyl Esters
  作者：Wei-Min Dai、Yu Zheng、Gongli Yu、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-0029-1219580

  日期：2010.4

  Ethyl and phenyl oxanilates were readily prepared from N-(2-bromobenzyl)anilines and oxalyl chloride monoethyl and monophenyl esters, respectively. It was found that the ethyl oxanilate survived in the presence of K 2 CO 3 in DMA at 120 °C and underwent an intramolecular direct arylation using Pd(OA C ) 2 -dppf, furnishing the 5,6-dihydrophenanthridine derivative. In contrast, the corresponding phenyl

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.
• 异吲哚啉酮类化合物的合成方法
  申请人：天津瑞岭化工有限公司

  公开号：CN110498759A

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明属于化学合成领域，具体涉及一种异吲哚啉酮类化合物的合成方法,式(I)示出：其中，R，R1，R2为任意取代基。本发明异吲哚啉酮类化合物的合成方法，开辟了无溶剂合成异吲哚啉酮类化合物的新工艺，由于没有溶剂，使产物的分离提纯过程变得较容易进行，有效的实现了精细化学品的绿色生产，操作简单，不仅显著缩短了反应时间、提高了产品的生产效率，而且提高了质量和产率，产率可达81％‑99％，纯度可达96％‑99％。
• One-pot method to construct isoindolinones and its application to the synthesis of DWP205109 and intermediate of Lenalidomide
  作者：Hongbo Wang、Zhiqiang Xie、Bowei Lu、Kaikai Zhong、Junrui Lu、Jinbiao Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153152

  日期：2021.6

  described by using substituted methyl 2-(halomethyl)benzoates and substituted amines. Structurally various methyl 2-(halomethyl)benzoates and amines were transformed into isoindolinones 80–99% yield and purity in catalyst-free and solvent-free conditions. The method has a wide substrate scope. The synthetic utility of the one-pot reaction was demonstrated by the concise syntheses of Lenalidomide intermediate

  在本文中，通过使用取代的 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和取代的胺，描述了一种用于简明合成异吲哚啉酮的实用且有效的系统。在无催化剂和无溶剂条件下，结构上各种 2-（卤甲基）苯甲酸甲酯和胺被转化为异吲哚啉酮，产率和纯度为 80-99%。该方法具有广泛的底物范围。来那度胺中间体和 DWP205190 的简明合成证明了一锅反应的合成效用。