1-(4-chlorophenyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)but-2-yn-1-ol | 1356019-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)but-2-yn-1-ol
• CAS: 1356019-39-0
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₂
• 分子量: 322.791
• InChiKey: OVLLZKDSMFJDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)but-2-yn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-((4-(4-chlorophenyl)-2-thiocyanatobuta-2,3-dien-1-yl)oxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺与AgSCF 3的级联反应，以及炔丙基胺，AgSCF 3和二叔丁基过氧化物的一锅法反应：获得烯丙基硫氰酸酯和烯基三氟甲基硫醚

  摘要：

  开发了炔丙基胺与AgSCF 3和KBr的有效级联反应，可在室温下以高收率得到硫氰酸烯基酯。这种转变是通过原位形成异硫氰酸酯中间体进行的，然后是[3,3]-σ重排。然后将得到的带有3-（供电子苯基）取代基的烯丙基硫氰酸酯不经分离即可与过氧化二叔丁基和AgSCF 3反应，通过“一锅法”以中等到良好的产率生成新型的烯丙基三氟甲基硫醚化合物。三步过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01181
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-(naphthalen-2-yloxy)but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化的多米诺·克莱森重排/β-萘基取代的烯丙基甲基醚的区域和化学选择性好氧脱氢环化

  摘要：

  开发了FeCl 3催化的烯丙基克莱森重排/区域和化学选择性好氧脱氢环化多米诺反应，提供了范围广泛的2-芳基/烷基，3-（取代乙烯基）萘[2,1- b ]呋喃在95–130°C下以原子经济和阶梯经济的方式收率。机理研究表明，FeCl 3催化剂负责反应中的高区域选择性和化学选择性。发射蓝色的产物的量子产率为0.95。该反应易于以克规模进行，并且还证明了产物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03941

文献信息

• Solvent-free Synthesis of Propargylic Alcohols using ZnO as a New and Reusable Catalyst by Direct Addition of Alkynes to Aldehydes
  作者：Mona Hosseini-Sarvari、Zahra Mardaneh

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4297

  日期：2011.12.20

  2011Under solvent-free conditions, the synthesis of propargylic alcohols by direct addition of terminal alkynes toaldehydes promoted by ZnO as a novel, commercially, and cheap catalyst is described. Furthermore, thecatalyst can be reused for several times without any significant loss of its catalytic activity. Key Words : Propargylic alcohols, ZnO, Terminal alkynes, Solvent-free conditions, Aldehydes

  E-mail: [e-mail] 2011年8月22日接收，2011年10月11日接受 在无溶剂条件下，ZnO促进末端炔烃与醛的直接加成合成炔丙醇作为一种新型、商业化、廉价的催化剂被描述。此外，催化剂可以多次重复使用而不会显着降低其催化活性。关键词：炔丙醇、ZnO、末端炔烃、无溶剂条件、醛类介绍碳-碳键形成反应是有机化学中重要的转化之一。羰基化合物的炔基化是直接的扩链反应。