N-[2-(4-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl]-phthalimide | 59566-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl]-phthalimide
• 英文别名: 2-[2-(4-nitroimidazol-1-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 59566-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• 分子量: 286.247
• InChiKey: JOGHIFDNBJCADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl]-phthalimide 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型[99mTc（I）] +和[99mTc（I）（CO）3] +配合物与4-硝基咪唑异氰酸酯的放射性合成和评估，可用于影像学低氧

  摘要：

  具有异氰酸酯的[ 99m Tc（I）] +和[ 99m Tc（I）（CO）3 ] +配合物具有很高的稳定性，这使其成为开发新型99m Tc放射性药物的合适平台。为了开发用于成像低氧的新型99m Tc放射性示踪剂，在这项研究中，合成了一种新型L配体（4-硝基咪唑异氰酸酯衍生物），并使用[ 99m Tc（I）] +核心和[ 99m Tc（I）（CO）3标记] +核心产生[ 99m Tc（L）6 ] +和[ 99mTc（CO）3（L）3 ] +具有高产率。为了验证99m Tc配合物的结构，合成并表征了相应的rh类似物。两种99m Tc络合物均稳定且亲水。体外细胞摄取结果表明它们可以表现出良好的低氧选择性。对患有S180肿瘤的小鼠的生物分布的评估表明，它们都可以在肿瘤中蓄积。它们之间的[ 99m Tc（L）6 ] +表现出比[ 99m Tc（CO）3（L）3 ] +更高的肿瘤吸收和肿瘤/非靶标比率。此外，[

  DOI：

  10.1002/aoc.5798
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺 、 4-硝基-3H-咪唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[2-(4-nitro-imidazol-1-yl)-ethyl]-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  新型[99mTc（I）] +和[99mTc（I）（CO）3] +配合物与4-硝基咪唑异氰酸酯的放射性合成和评估，可用于影像学低氧

  摘要：

  具有异氰酸酯的[ 99m Tc（I）] +和[ 99m Tc（I）（CO）3 ] +配合物具有很高的稳定性，这使其成为开发新型99m Tc放射性药物的合适平台。为了开发用于成像低氧的新型99m Tc放射性示踪剂，在这项研究中，合成了一种新型L配体（4-硝基咪唑异氰酸酯衍生物），并使用[ 99m Tc（I）] +核心和[ 99m Tc（I）（CO）3标记] +核心产生[ 99m Tc（L）6 ] +和[ 99mTc（CO）3（L）3 ] +具有高产率。为了验证99m Tc配合物的结构，合成并表征了相应的rh类似物。两种99m Tc络合物均稳定且亲水。体外细胞摄取结果表明它们可以表现出良好的低氧选择性。对患有S180肿瘤的小鼠的生物分布的评估表明，它们都可以在肿瘤中蓄积。它们之间的[ 99m Tc（L）6 ] +表现出比[ 99m Tc（CO）3（L）3 ] +更高的肿瘤吸收和肿瘤/非靶标比率。此外，[

  DOI：

  10.1002/aoc.5798

文献信息

• 99mTc/Re complexes bearing bisnitroimidazole or mononitroimidazole as potential bioreductive markers for tumor: Synthesis, physicochemical characterization and biological evaluation
  作者：Lei Mei、Yue Wang、Taiwei Chu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.042

  日期：2012.12

  Four monoamine-monoamide dithiol (MAMA) ligands containing two or one nitroimidazole moieties were synthesized and labeled with Tc-99m (labeling yield > 95%). The proposed structures of Tc-99m-complexes are identified by comparison with analogous Re-MAMA complexes. Tc-99m-MAMA complexes show better physicochemical characters than (TcO)-Tc-99m-(PnAO-1-(2-nitroimidazole)). Reduction potentials of nitro groups of the rhenium complexes are within the range for bioreductive compounds. As expected, biodistribution studies demonstrate that the 2-nitroimidazole complex shows better tumor-to-tissue ratios than 4-nitroimidazole analog for mononitroimidazole complexes, but not for MAMA-bisnitroimidazoles due to higher lipophilicity. Both the bisnitroimidazole compounds show rapider excretion, lower background activity in liver and higher tumor-to-tissue ratios than the mono-nitroimidazoles. Better biodistribution characteristic makes both the MAMA-bisnitroimidazole complexes, especially (TC)-T-99m-15, be potential tumor hypoxia marker. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.