1,3-di-phenyl-4-thione-5-imino-2-imidazolidinone | 71342-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-di-phenyl-4-thione-5-imino-2-imidazolidinone
• 英文别名: 5-Imino-1,3-diphenyl-4-thioxo-2-imidazolidinone；5-imino-1,3-diphenyl-4-thioxoimidazolidin-2-one；4-imino-1,3-diphenyl-5-thioxo-imidazolidin-2-one；1-Phenyl-5-imino-3-phenyl-4-thioxo-2-imidazolidinon；2-Imidazolidinone, 4-imino-1,3-diphenyl-5-thioxo-；4-imino-1,3-diphenyl-5-sulfanylideneimidazolidin-2-one
• CAS: 71342-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃OS
• 分子量: 281.338
• InChiKey: TUFFFDXWUHTXBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  386.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-phenyl-4-thione-5-imino-2-imidazolidinone 在 TEA 、 硫化氢 作用下， 生成 1,3-Diphenyl-4-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  氰硫代甲酰胺和乙内酰脲衍生物与氰硫代乙酰胺的一些亚芳基和其他亲电和亲核试剂的反应

  摘要：

  摘要 以相应的4-氨基-吡唑为原料合成了N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)氰硫代甲酰胺。各种氰硫代甲酰胺与氰硫代乙酰胺的不同亚芳基反应生成 4-imino-5-thioxo-3-(pyrroline & pyrrolidine)carbonitrile 或吡咯并 [3,2-d] 噻唑。乙内酰脲与丙二腈或氰基硫代乙酰胺的亚芳基的相互作用提供了相同的 5-氨基噻喃[2,3-d]-咪唑-6-腈。此外，乙内酰脲与氯乙酸的苯胺和邻氨基苯甲酸反应分别生成噻吩并[2,3-d]-咪唑-2-酮和咪唑并[4,5-b]喹啉-2,9-二酮。

  DOI：

  10.1080/104265090517343
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 1-氰基硫代甲酰苯胺 在 TEA 作用下， 生成 1,3-di-phenyl-4-thione-5-imino-2-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  氰硫代甲酰胺和乙内酰脲衍生物与氰硫代乙酰胺的一些亚芳基和其他亲电和亲核试剂的反应

  摘要：

  摘要 以相应的4-氨基-吡唑为原料合成了N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)氰硫代甲酰胺。各种氰硫代甲酰胺与氰硫代乙酰胺的不同亚芳基反应生成 4-imino-5-thioxo-3-(pyrroline & pyrrolidine)carbonitrile 或吡咯并 [3,2-d] 噻唑。乙内酰脲与丙二腈或氰基硫代乙酰胺的亚芳基的相互作用提供了相同的 5-氨基噻喃[2,3-d]-咪唑-6-腈。此外，乙内酰脲与氯乙酸的苯胺和邻氨基苯甲酸反应分别生成噻吩并[2,3-d]-咪唑-2-酮和咪唑并[4,5-b]喹啉-2,9-二酮。

  DOI：

  10.1080/104265090517343

文献信息

• Reaction of a 2-iminothione with dimethyl acetylenedicarboxylate to give a pyridine derivative
  作者：Ismail Khattak、Roger Ketcham

  DOI：10.1039/c39830000260

  日期：——

  Reactions of 5-imino-1,3-diphenyl-4-thioxoimidazolidin-2-one (1) and 5-imino-3-phenyl-4-(N-phenylimino)-thiazolidine-2-thione (6) provide 5,7-dihydro-2,3,4-tris(methoxycarbonyl)-5,7-diphenyl-6H-imidazo[4,5-b]-pyridin-6-one (3) and 6,7-dihydro-2,3,4-tris(methoxycarbonyl)-7-phenylthiazolo[4,5-b]pyridine-6-thione (7), respectively, when heated with dimethyl acetylenedicarboxylate.

  5-亚氨基-1,3-二苯基-4-硫代氧杂咪唑啉-2-酮（1）和5-亚氨基-3-苯基-4-（N-苯基亚氨基）-噻唑烷-2-硫酮（6）的反应得到5， 7-二氢-2,3,4-三（甲氧基羰基）-5,7-二苯基-6 H-咪唑并[4,5 - b ]-吡啶-6-一（3）和6,7-二氢-2，当与乙炔二羧酸二甲酯一起加热时，分别为3,4-三（甲氧基羰基）-7-苯基噻唑并[4,5- b ]吡啶-6-硫酮（7）。
• El-Sharief, A. M. Sh.; Ketcham, Roger; Schaumann, Ernst, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 83 - 86
  作者：El-Sharief, A. M. Sh.、Ketcham, Roger、Schaumann, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic ring-closure reactions. 6. Preparation and further cyclization reactions of 5-imino-1,3-diphenyl-4-thioxo-2-imidazolidinone and 5-imino-1,3-diphenyl-2,4-imidazolidinedithione
  作者：Roger Ketcham、Ernst Schaumann

  DOI：10.1021/jo01307a005

  日期：1980.9
• Ei-Sharief; Ammar; Mohamed, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 148, p. 215 - 226
  作者：Ei-Sharief、Ammar、Mohamed、Ei-Gaby

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic ring-closure reactions. 8. Reactions of isothiocyanates with cyanothioformamides. Cyclization of 5-imino-4-thioxo-2-imidazolidones and 5-imino-2,4-imidazolidinedithiones to 5,7-dihydrodiimidazo[4,5-b:4',5'-e]pyrazine-2,6(1H,3H)-diones and -dithiones
  作者：Ismail Khattak、Roger Ketcham、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1021/jo00219a001

  日期：1985.9