methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranoside | 119113-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: methyl-[5-iodo-2,3-anhydro-5-deoxy-α-D-lyxofuranoside；Methyl-[5-jod-2,3-anhydro-5-desoxy-α-D-lyxofuranosid
• CAS: 119113-28-9
• 化学式: C₆H₉IO₃
• 分子量: 256.04
• InChiKey: WFXYKOHQUPOJMO-VANKVMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-O-tosyl-α-D-xylofuranosid 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 丙酮 、 potassium iodide 作用下， 生成 methyl 2,3-anhydro-5-deoxy-5-iodo-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Chang; Liu, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1957, vol. 23, p. 68,73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in Alkylation Reactions of 1,2‐<i>O</i>‐Stannylene Acetals of <scp>d</scp>‐Arabinofuranose
  作者：Omar S. Darwish、Christopher S. Callam、Christopher M. Hadad、Todd L. Lowary

  DOI：10.1081/car-120026604

  日期：2003.12.31

  studied. With reactive alkyl halides (benzyl bromide, allyl bromide, and p‐methoxybenzyl chloride), the method provides a mixture of β‐arabinofuranosides and 2‐O‐alkylated lactols in ratios of 4:1 to 1:1.5. However, with carbohydrate‐derived electrophiles, no alkylated products are produced. It appears, therefore, that the method is limited to the preparation of β‐arabinofuranosides of simple alcohols

  已经研究了通过1,2- O-亚锡乙缩醛中间体的烷基化合成β-阿拉伯呋喃糖苷的方法。使用反应性烷基卤化物（苄基溴，烯丙基溴和对-甲氧基苄基氯），该方法可提供β-阿拉伯呋喃糖苷和2- O的混合物烷基化的乳糖醇比例为4：1至1：1.5。但是，对于碳水化合物衍生的亲电试剂，不会产生烷基化产物。因此，该方法似乎仅限于简单醇的β-阿拉伯呋喃糖苷的制备。通过使用计算化学，我们已经探索了这些亚锡缩醛之一的构象性质，并提出这些物质在溶液中以一种以上的构象存在，并且这导致这些反应中相对较差的区域选择性。