(E)-8-(1,2-diphenylvinyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 170800-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-8-(1,2-diphenylvinyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-8-(1,2-diphenylvinyl)naphthalen-1(2H)-one；8-[(E)-1,2-diphenylethenyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 170800-06-3
• 化学式: C₂₄H₂₀O
• 分子量: 324.422
• InChiKey: VRWKMGVCWFCHHF-OQKWZONESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-(1,2-diphenylvinyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (Z)-8-(1,2-diphenylvinyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes

  摘要：

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。

  DOI：

  10.1039/c4cc03602f
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-8-(1,2-diphenylvinyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 、 (E)-8-(1,2-diphenylvinyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过定向 C-H 键活化在钴催化的室温下将芳族亚胺加成到炔烃中

  摘要：

  已开发出由钴盐、三芳基膦配体、格氏试剂和吡啶组成的四元催化系统，用于芳族亚胺的螯合辅助 CH 键活化，然后在环境温度下插入未活化的内部炔。该反应不仅可以耐受潜在的敏感官能团（例如，Cl、Br、CN 和叔酰胺），而且还显示出独特的区域选择性。因此，在亚氨基间位的取代基如甲氧基、卤素和氰基的存在导致在空间位阻更大的邻位选择性形成CC键。在酸性条件下，二烷基-和烷基芳基乙炔的加氢芳基化产物经过环化得到苯并富烯衍生物，而二芳基乙炔的那些以中等至良好的产率提供相应的酮。借助氘标记实验和动力学分析对反应进行的机理研究表明，邻位 CH 键的氧化加成是反应的限速步骤。动力学分析还揭示了四元催化系统的复杂性。

  DOI：

  10.1021/ja2047073

文献信息

• Ruthenium(0)-catalyzed hydroarylation of alkynes via ketone-directed C–H functionalization using in situ-generated ruthenium complexes
  作者：Feng Hu、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6cc04537e

  日期：——

  Ketone-directed Ru(0)-catalyzed hydroarylation of alkynes enabled by in situ generation of a Ru(0) catalyst from an air-stable, inexpensive and user-friendly Ru(II) precatalyst is reported.

  据报道，通过从稳定的，便宜的和用户友好的Ru（II）预催化剂原位生成Ru（0）催化剂，可以实现酮类Ru-（0）催化的炔烃加氢芳基化反应。
• Cationic iridium–BINAP complex-catalyzed addition of aryl ketones to alkynes and alkenes via directed C–H bond cleavage
  作者：Kyoji Tsuchikama、Mitsugu Kasagawa、Yu-Ki Hashimoto、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.09.065

  日期：2008.12

  Cationic Ir complex ([Ir(cod)2]BF4 + BINAP) catalyzed the addition of ortho-C–H bonds in aryl ketones to alkynes, which gave alkenylated products in good to high yield. Styrene derivatives were good substrates, and the enantioselective addition to norbornene was also described.

  阳离子Ir络合物（[Ir（cod）2 ] BF 4  + BINAP）催化芳基酮中的邻位C-H键加成至炔烃，从而以高收率得到高收率的烯化产物。苯乙烯衍生物是良好的底物，并且还描述了降冰片烯的对映选择性加成。
• METHOD FOR PRODUCING RUTHENIUM CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING ALKYL GROUP- OR ALKENYL GROUP-SUBSTITUTED COMPOUND USING RUTHENIUM CATALYST
  申请人：KYOTO UNIVERSITY

  公开号：US20150165433A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  This invention relates to a method for producing a ruthenium catalyst in which ruthenium supported on at least one metal oxide is pretreated with an aldehyde compound, a phosphorus compound, and a lower alcohol compound, and a method for producing alkyl- or alkenyl-substituted compound using the ruthenium catalyst.
• US9149800B2
  申请人：——

  公开号：US9149800B2

  公开（公告）日：2015-10-06