(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2S,3R)-((Z)-2-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 183722-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2S,3R)-((Z)-2-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(Z)-but-2-enyl]oxan-3-yl] (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloxane-2-carboxylate
• CAS: 183722-31-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 412.642
• InChiKey: JTWZOGLXOTTYOB-MFJYXUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2S,3R)-((Z)-2-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Tebbe's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以36%的产率得到tert-Butyl-((2S,3S)-2-(4aS,8aR)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  An Olefin Metathesis Based Strategy for the Construction of the JKL, OPQ, and UVW Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962862z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 、 (2S,3R)-((Z)-2-But-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid (2S,3R)-((Z)-2-but-2-enyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  An Olefin Metathesis Based Strategy for the Construction of the JKL, OPQ, and UVW Ring Systems of Maitotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja962862z