2-phenyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene oxazoline | 1374765-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene oxazoline
• 英文别名: 2-phenyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene-oxazoline
• CAS: 1374765-28-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: XMYQDFGNQBNPFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene oxazoline 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 130.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 (S)-Nα-[(2-benzoylamino-adamantan-2-yl)carbonyl]-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  基于流动的2-氨基金刚烷-2-羧酸合成

  摘要：

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。

  DOI：

  10.1021/op300084z
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-2-benzamidoadamantane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 0.4h， 以92%的产率得到2-phenyl-4-(adamantane-2'-spiro)-5-methylidene oxazoline
  参考文献：
  名称：

  基于流动的2-氨基金刚烷-2-羧酸合成

  摘要：

  描述了用于制备2-氨基金刚烷-2-羧酸（1）的新的，高产率，可扩展和安全的方法的开发。据报道，由于其独特的理化特性，这种双功能的非手性氨基酸具有作为转运介质的有趣的生物活性。我们在此报告了各种中观反应器流动装置的使用，以通过简化使用几种潜在危险试剂组合和反应条件的处理要求来加速该分子的实验室规模的合成。

  DOI：

  10.1021/op300084z

文献信息

• Multicomponent Direct Assembly of <i>N</i>-Heterospirocycles Facilitated by Visible-Light-Driven Photocatalysis
  作者：Oliver M. Griffiths、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01684

  日期：2022.10.7

  found in both natural products and medicinal compounds but have relatively few reliable methods for their synthesis. Here, we enlist the photocatalytic generation of N-centered radicals to construct β-spirocyclic pyrrolidines from N-allylsulfonamides and alkenes. A variety of β-spirocyclic pyrrolidines have been constructed, including drug derivatives, in moderate to very good yields. Further derivatization

  N-杂螺环是在天然产物和药物化合物中发现的有趣的结构单元，但其可靠的合成方法相对较少。在这里，我们利用光催化生成N-中心自由基，从N-烯丙基磺酰胺和烯烃构建β-螺环吡咯烷。已经以中等至非常好的产率构建了多种β-螺环吡咯烷，包括药物衍生物。产品的进一步衍生化也已被证明具有可行的放大程序，利用流动化学技术。
• Flow Synthesis and Biological Studies of an Analgesic Adamantane Derivative That Inhibits P2X₇-Evoked Glutamate Release
  作者：Claudio Battilocchio、Lucie Guetzoyan、Chiara Cervetto、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Daniela Frattaroli、Ian R. Baxendale、Guido Maura、Antonietta Rossi、Lidia Sautebin、Mariangela Biava、Carla Ghelardini、Manuela Marcoli、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ml400079h

  日期：2013.8.8

  We report the biological evaluation of a class of adamantane derivatives, which were achieved via modified telescoped machine-assisted flow procedure. Among the series of compounds tested in this work, 5 demonstrated outstanding analgesic properties. This compound showed that its action was not mediated through direct interaction with opioid and/or cannabinoid receptors. Moreover, it did not display any significant anti-inflammatory properties. Experiments carried out on rat cerebrocortical purified synaptosomes indicated that 5 inhibits the P2X(7)-evoked glutamate release, which may contribute to its antinociceptive properties. Nevertheless, further experiments are ongoing to characterize the pharmacological properties and mechanism of action of this molecule.