((R)-1-Methyl-1-phenyl-propyl)-carbamic acid methyl ester | 131154-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Methyl-1-phenyl-propyl)-carbamic acid methyl ester
• CAS: 131154-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: QLLDXEWAWINOBY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Methyl-1-phenyl-propyl)-carbamic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(+)-(R)-2-phenyl-2-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition reactions of chiral N-benzylidene-p-toluenesulfinamides. Asymmetric syntheses of .beta.- and .gamma.-amino acids

  摘要：

  Chiral N-benzylidene-p-toluenesulfinamides 2 were prepared by the reaction of benzonitrile with alkyllithium in ether followed by (-)-l-menthyl (S)-p-tolylsulfinate. Treatment of 2 with allylmagnesium bromide in ether at 0-degrees-C gave the adducts (R)-7 with excellent stereoselectivity. Pure chiral sulfinamides 7 were converted into chiral beta- and gamma-amino acids in four and five steps, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00001a003
• 作为产物：
  描述：

  [S-(E)]-(+)-N-α-methylbenzylidene-p-toluenesulfinamide 在 吡啶 、 二甲基硫 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ((R)-1-Methyl-1-phenyl-propyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective addition reactions of chiral N-benzylidene-p-toluenesulfinamides. Asymmetric syntheses of .beta.- and .gamma.-amino acids

  摘要：

  Chiral N-benzylidene-p-toluenesulfinamides 2 were prepared by the reaction of benzonitrile with alkyllithium in ether followed by (-)-l-menthyl (S)-p-tolylsulfinate. Treatment of 2 with allylmagnesium bromide in ether at 0-degrees-C gave the adducts (R)-7 with excellent stereoselectivity. Pure chiral sulfinamides 7 were converted into chiral beta- and gamma-amino acids in four and five steps, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo00001a003