(Z)-5-phenyl-1-(phenylsilyl)pent-1-ene | 1584730-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-1-(phenylsilyl)pent-1-ene
• 英文别名: [(5-phenyl-1-penten-1-yl)silyl]benzene
• CAS: 1584730-82-4
• 化学式: C₁₇H₂₀Si
• 分子量: 252.431
• InChiKey: GIAZQSINDUYFEV-DHDCSXOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±21.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 苯硅烷 在 2,6-bis[1-(2,6-diethylphenylimino)ethyl]pyridine iron(II) triflate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(Z)-5-phenyl-1-(phenylsilyl)pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  胺活化的铁催化：空气和水分稳定的烯烃和炔烃加氢官能化

  摘要：

  一种简单的烷基胺[（i Pr）2 NEt]已用于活化对空气和水分稳定的铁（II）预催化剂，用于烯烃和炔烃的加氢官能​​化反应。这种胺活化仅使用0.25–2 mol％的铁催化剂和1–25 mol％的胺即可实现烯烃和炔烃的高度操作简单的氢化硅烷化和氢硼化。明显地，这些反应在空气和惰性反应条件下均以相等的产率进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600570

文献信息

• 一种偕二硅化合物和制备方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN111393466A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明涉及一种新型偕二硅化合物和制备方法及其应用。和已知的偕二硅化合物不同的是，本发明所涉及的偕二硅化合物的两个硅基中分别只含有两个硅‑碳键。具体的讲，在还原剂存在下，通过2，9‑二芳基邻菲罗啉铁络合物催化端位炔烃和单取代硅烷的双硅氢化反应，生成含两个二取代硅烷结构的偕二硅化合物。这类含两个二取代硅烷结构的偕二硅化合物中的硅‑氢键可以转化为硅‑氧键和硅‑氟键，生成相应的含两个硅‑杂原子键和两个硅‑碳键的硅基的偕二硅化合物。本发明所涉及的偕二硅化合物可以和水反应生成聚硅氧烷或者具有金刚烷结构的笼状硅氧烷，也可以通过硅基的官能团转化合成烯烃和醇，具有很好的应用前景。
• Iron-Catalyzed Dihydrosilylation of Alkynes: Efficient Access to Geminal Bis(silanes)
  作者：Meng-Yang Hu、Jie Lian、Wei Sun、Tian-Zhang Qiao、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.9b02127

  日期：2019.3.20

  Geminal bis(silanes) are versatile synthetic building blocks owing to their stability and propensity to undergo a variety of transformations. However, the scarcity of catalytic methods for their synthesis limits their structural diversity and thus their utility for further applications. Herein we report a new method for synthesis of geminal bis(silanes) by means of iron-catalyzed dihydrosilylation

  Geminal 双（硅烷）由于其稳定性和经历各种转变的倾向而成为通用的合成构件。然而，其合成催化方法的缺乏限制了它们的结构多样性，从而限制了它们进一步应用的效用。在此，我们报告了一种通过炔烃的铁催化二氢硅烷化合成双(硅烷) 的新方法。铁催化剂明显优于其他测试的催化剂，这清楚地表明使用铁催化剂可以发现新的反应性。该方法具有 100% 的原子经济性、区域专一性、温和的反应条件和易于获得的起始材料。使用这种方法，我们制备了一种具有二级硅烷部分的新型孪晶双（硅烷），其Si-H键很容易发生各种转变，有利于这些化合物的合成应用。初步机理研究表明，该反应通过两个铁催化的氢化硅烷化反应进行，第一个生成 β-(E)-乙烯基硅烷，第二个生成孪晶双 (硅烷)。
• Iron-Catalysed Chemo-, Regio-, and Stereoselective Hydrosilylation of Alkenes and Alkynes using a Bench-Stable Iron(II) Pre-Catalyst
  作者：Mark D. Greenhalgh、Dominik J. Frank、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/adsc.201300827

  日期：2014.2.10

  AbstractThe chemo‐, regio‐, and stereoselective iron‐catalysed hydrosilylation of alkenes and alkynes with excellent functional group tolerance is reported (34 examples, 41–96% yield). The catalyst and reagents are commercially available and easy to handle, with the active iron catalyst being generated in situ, thus providing a simple and practical methodology for iron‐catalysed hydrosilylation. The silane products can be oxidised to the anti‐Markovnikov product of olefin hydration, and the one‐pot iron‐catalysed hydrosilylation–oxidation of olefins to give silane(di)ols directly is also reported. The iron pre‐catalyst was used at loadings as low as 0.07 mol%, and displayed catalyst turnover frequencies (TOF) approaching 60,000 mol h−1. Initial mechanistic studies indicate an iron(I) active catalyst.magnified image