N-(2.3-Xylyl)-2-amino-3-toluolsaeure | 38726-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2.3-Xylyl)-2-amino-3-toluolsaeure
• 英文别名: 2-(2,3-Dimethylanilino)-3-methylbenzoic acid
• CAS: 38726-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: FEDQZOOHSICKOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2.3-Xylyl)-2-amino-3-toluolsaeure 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶基LSD1抑制剂增强胃癌的免疫反应

  摘要：

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115684
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 、 2-氯-3-甲基苯甲酸 在 copper catalyst 作用下， 生成 N-(2.3-Xylyl)-2-amino-3-toluolsaeure
  参考文献：
  名称：

  构象灵活性和取代模式导致 3-Methyl-2-(phenylamino)benzoic acid 的多态性

  摘要：

  为了探究苯甲酸环上的取代对苯氨基苯甲酸多态性的影响，合成了五种 3-甲基-2-(苯氨基)苯甲酸 (MPABAs)。初步的多晶型筛选导致化合物 1-4 的一种形式，以及化合物 5 的三种形式和溶剂化物（5-I、5-II、5-III 和 5-S）。这一观察结果类似于结构相关的化合物，苯甲酸环上没有取代。所有晶型均通过单晶 X 射线衍射、粉末 X 射线衍射 (PXRD) 和 FT-IR 进行了表征。对化合物5的多晶型进行了详细的实验和理论研究。构象扫描提供了对 5 多态性起源的深入了解。 NBO 计算证实了 5 中两个 NC 键的 sigma 键特征的组成和性质。Hirshfeld 分析解释了有助于晶体整体稳定性的主要分子间相互作用。很明显，构象灵活性本身不会导致多态性，取代位置和模式是研究化合物中多态性的真正决定因素。

  DOI：

  10.1039/d2ce00126h