1-chloro-1-(chloromethyl)cyclopentane | 108200-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 1-chloro-1-(chloromethyl)cyclopentane
• 英文别名: 1-chloro-1-chloromethyl-cyclopentane；1-Chlor-1-chlormethyl-cyclopentan
• CAS: 108200-48-2
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂
• mdl: MFCD19233676
• 分子量: 153.051
• InChiKey: ZZABDTRMOVNLRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-(chloromethyl)cyclopentane 在 氢氧化钾 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 生成 1-氧杂螺[2.4]庚烷
  参考文献：
  名称：

  环大小对环烯烃反应的影响：亚甲基环烷烃中的卤代醇

  摘要：

  将HOCl加至亚甲基环烷烃（环尺寸为C 4至C 7）得到具有异常取向的氯代醇混合物，其主要以4-和6-元环化合物为主。将HOBr加到这些烯烃中，得到1-溴环烷基甲醇作为唯一的溴代醇产物。环烷烃甲醛的量取决于环的大小，并伴随着由环氧烷和HBr溶液形成溴代醇的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93183-7
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 1-chloro-1-(chloromethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  环大小对环烯烃反应的影响：亚甲基环烷烃中的卤代醇

  摘要：

  将HOCl加至亚甲基环烷烃（环尺寸为C 4至C 7）得到具有异常取向的氯代醇混合物，其主要以4-和6-元环化合物为主。将HOBr加到这些烯烃中，得到1-溴环烷基甲醇作为唯一的溴代醇产物。环烷烃甲醛的量取决于环的大小，并伴随着由环氧烷和HBr溶液形成溴代醇的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93183-7

文献信息

• Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate (1−) Ion. IV. Regiochemistry of Bromochlorinations of Alkenes with Molecular Bromine Chloride and Dichlorobromate (1−) Ion
  作者：Takeshi Negoro、Yoshitsugu Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2547

  日期：1986.8

  The regioselectivity of the addition of molecular bromine chloride to alkenes is dependent on both the steric and electronic effects of the alkyl substituent. In contrast, the regioselectivity of the addition of dichlorobromate (1−) ion to alkenes is controlled mainly by the steric effect of the substituent.

  将氯化溴分子加成到烯烃上的区域选择性取决于烷基取代基的空间和电子效应。相比之下，二氯溴酸盐 (1-) 离子加成到烯烃上的区域选择性主要受取代基的空间效应控制。
• Effects of ring size on the reactions of cyclic olefins
  作者：J.G. Traynham、O.S. Pascual

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93183-7

  日期：1959.1

  methylenecycloalkanes (ring sizes C4 through C7) gave mixtures of chlorohydrins with abnormal orientation predominating with the 4- and 6-membered ring compounds. Addition of HOBr to these olefins gave 1-bromocycloalkylmethanols as the only bromohydrin product. Cycloalkanecarboxaldehyde, in amounts dependent on ring size, accompanied the formation of bromohydrin from olefin oxide and HBr solution.

  将HOCl加至亚甲基环烷烃（环尺寸为C 4至C 7）得到具有异常取向的氯代醇混合物，其主要以4-和6-元环化合物为主。将HOBr加到这些烯烃中，得到1-溴环烷基甲醇作为唯一的溴代醇产物。环烷烃甲醛的量取决于环的大小，并伴随着由环氧烷和HBr溶液形成溴代醇的形成。