3,5-diethyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 161187-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,5-diethyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(benzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(2,3-methylenedioxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 4-(1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 161187-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: XIEGUEKHAYTXLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3,5-diethyl 4-(2H-1,3-benzodioxol-4-yl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  重温不朽的古董；1,4-二氢吡啶作为抗癌剂的合成、生物学评价、对接模拟和机理研究

  摘要：

  历史悠久的 DHP 核是大约 130 年前由 Arthur Hantzsch 偶然发现的，至今仍被认为是各种药理活动的隐藏宝藏。使用方便的一锅 Hantzsch 合成法合成了 21 种 DHP 类似物，用于筛选作为抗癌剂。最初，在对18个癌症细胞系中的体外抗增殖单剂量表明，化合物11B和图8F分别为关于它们的抗肿瘤作用（GI％平均值= 66.40％和50.42％，相应地）与顺铂相比（GI的最高级候选% 平均值 = 65.58%）和多柔比星（GI% 平均值 = 74.56%）。值得注意的是，化合物11b显示出显着的MDA-MB-468抗癌活性（GI%=80.81%），高于顺铂（64.44%）和多柔比星（76.72%），对肺癌A549具有很强的抗肿瘤活性（GI%=83.02%），比顺铂和阿霉素更有效。化合物11b对肺癌细胞系 (A549) 表现出优异的抗癌活性，因为其纳摩尔GI 50为 (540

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105054

文献信息

• PEG-Mediated Catalyst-Free Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines and Polyhydroquinoline Derivatives
  作者：V. Siddaiah、G. Mahaboob Basha、G. Padma Rao、U. Viplava Prasad、R. Suryachendra Rao

  DOI：10.1080/00397911.2010.528289

  日期：2012.3.1

  Abstract Hantzsch 1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives were synthesized in good yields by PEG-mediated, catalyst–free synthesis under solvent-free conditions. The products were directly recrystallized from hot methanol. The reaction gave excellent yields with low- as well as high-molecular-weight polyethylene glycols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物在无溶剂条件下通过PEG介导的无催化剂合成以良好的收率合成。产物直接从热甲醇中重结晶。该反应对低分子量和高分子量聚乙二醇产生了极好的收率。图形概要
• Mechanistic Insight of Synthesized 1,4-Dihydropyridines as an Antidiabetic Sword against Reactive Oxygen Species
  作者：Peter A. Sidhom、Eman El-Bastawissy、Mahmoud A. A. Ibrahim、Ahmed M. Shawky、Abeer Salama、Tarek El-Moselhy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01818

  日期：2023.1.12