W 84 | 21093-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: W 84
• 英文别名: 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl-[6-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyldimethylazaniumyl]hexyl]dimethylazanium dibromide；W84 dibromide；W84；3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)propyl-[6-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl-dimethylazaniumyl]hexyl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 21093-51-6
• 化学式: 2Br*C₃₂H₄₄N₄O₄
• 分子量: 708.534
• InChiKey: QKHMUJLONMVZGA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：~11 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  W 84 在 溶剂黄146 、 丙酸 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships in a Series of Bisquaternary Bisphthalimidine Derivatives Modulating the Muscarinic M₂-Receptor Allosterically

  摘要：

  Hexane-bisammonium-type compounds containing lateral phthalimide moieties are well-established ligands of the common allosteric binding site of muscarinic M-2 receptors. Previous structure-activity relationships (SAR) revealed two positively charged centers and two lateral phthalimide moieties in a defined arrangement to be essential of a high allosteric potency. The purpose of this study was to replace one carbonyl group of the phthalimides with hydrogens, hydroxy, alkoxy, phenyl, benzyl, and benzylidene groups in order to check the influence of these substituents on the allosteric activity in antagonist-linked receptors. The analysis of the quantitative SAR indicated that a high allosteric potency is related to a certain amount of rigidity as well as polarizibility and the ability to form hydrophobic interactions.

  DOI：

  10.1021/jm991136e
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 2-[3-(二甲氨基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 W 84
  参考文献：
  名称：

  双（氨）烷型变构调节剂与毒蕈碱M（2）乙酰胆碱受体结合的配体的升高。

  摘要：

  双（铵）烷烃类化合物是原型毒蕈碱变构调节剂。在邻苯二甲酰亚胺部分和侧向丙基侧链中将邻苯二甲酰亚胺基取代的己烷-双铵试剂甲基化。所有化合物从猪心脏M（2）受体变构抑制正构配体[（3）H] N-甲基东sco碱（[（3）H] NMS）的解离。[（3）H] NMS平衡结合减少，保持不变或升高，取决于甲基化的程度和位置。这是首次证明双（铵）烷烃型化合物的配体结合变构提高。

  DOI：

  10.1021/jm020871e

文献信息

• Real time observation of microwave-enhanced reactions via fast FTIR spectroscopy
  作者：Eberhard Heller、Werner Lautenschläger、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.035

  日期：2009.3

  Microwave-enhanced reactions are very fast in comparison to thermal reactions. The determination of optimal end point often fails because conventional analytical methods are too slow. Therefore, we established a fast method using FTIR spectroscopy. The result of the reaction control analysis is obtained within less than 1 min. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Fast and Efficient Track to Allosteric Modulators of Muscarinic Receptors: Microwave-Assisted Syntheses
  作者：Jens Schmitz、Eberhard Heller、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1007/s00706-006-0575-0

  日期：2007.2

  By using microwave irradiation bisammonium-and bispyridinium-type allosteric modulators of muscarinic receptors can be obtained fast and efficiently.
• Holzgrabe, Ulrike; Mohr, K.; Pfeffer, J., Archiv der Pharmazie, 1990, vol. 323, # 9, p. 651
  作者：Holzgrabe, Ulrike、Mohr, K.、Pfeffer, J.

  DOI：——

  日期：——