2,3-(methylenedioxy)dibenzylamine | 500221-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,3-(methylenedioxy)dibenzylamine
• 英文别名: [(2H-1,3-Benzodioxol-4-YL)methyl](benzyl)amine；N-(1,3-benzodioxol-4-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 500221-79-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD12438944
• 分子量: 241.29
• InChiKey: VZEURXMHHCFHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 2,3-(methylenedioxy)dibenzylamine 、 Bes(4-NH2)-N(iBu)Lys(Fmoc)(Fmoc)-ol 生成 4-Amino-N-[(S)-5-(3-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl-3-benzyl-ureido)-1-hydroxymethyl-pentyl]-N-isobutyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lysine sulfonamides as novel HIV-protease inhibitors: Nε-disubstituted ureas

  摘要：

  A series of lysine sulfonamide analogues bearing a Nepsilon-benzylic ureas was synthesized using both solution-phase and solid-phase approaches. A novel synthetic route of Nalpha-(alkyl)-Nalpha-(sulfonamides)lysinol using alpha-amino-caprolactam was developed. Evaluation of these novel protease inhibitors revealed compounds with high potency against wild-type HIV virus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.049
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-(methylenedioxy)dibenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Benzolactams by Pd(OAc)₂-Catalyzed Direct Aromatic Carbonylation

  摘要：

  We developed a new method for Pd(II)-catalyzed direct aromatic carbonylation in a phosphine-free catalytic system using Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2 in an atmosphere of CO gas containing air. The carbonylation proceeded with ortho-palladation, inducing a remarkable site selectivity to afford a variety of five- or six-membered benzolactams from secondary omega-arylalkylamines, such as N-alkylbenzylamines or N-alkylphenethylamines.

  DOI：

  10.1021/ja045342+

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• UREA DERIVATIVES AS HIV ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ambrilia Biopharma Inc.

  公开号：EP1480941B1

  公开（公告）日：2011-01-26
• US6528532B1
  申请人：——

  公开号：US6528532B1

  公开（公告）日：2003-03-04
• [EN] UREA DERIVATIVES AS HIV ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE L'UREE INHIBITEURS DE L'ASPARTYL PROTEASE DU VIH
  申请人：PHARMACOR INC

  公开号：WO2003074467A2

  公开（公告）日：2003-09-12

  The present invention provides HIV aspartyl protease inhibitors of the formula (I): and when the compound of formula I comprises an amino group, pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein n is 3 or 4, Y is O, S, NH or N-CN, wherein Cx may be, for example COOH, or CH20H, wherein R1 is selected from the group consisting of a benzenesulfonyl group of formula II as defined herein, wherein R2 may be, for example, iso-butyl, or 3-methylbutyl, and wherein R3 and R4 areas defined herein.
• [EN] NOVEL COOLING AGENTS AND PREPARATIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS DE REFROIDISSEMENT ET PRÉPARATIONS LES CONTENANT<br/>[DE] NEUE KÜHLSTOFFE UND ZUBEREITUNGEN, DIE DIESE ENTHALTEN
  申请人：[de]SYMRISE AG

  公开号：WO2022105986A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige physiologische Kühlwirkstoffe, Kühlstoffmischungen, die diese neuen Stoffe enthalten, Mischungen der Kühlstoffe mit Aromen, die Verwendung dieser Kühlwirkstoffe sowie Gegenstände und Endzubereitungen für den Verbraucher, die die physiologischen Kühlstoffe oder Kühlstoffmischungen enthalten.