2-(diisopropylamino)-1-phenylethan-1-ol | 95419-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(diisopropylamino)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-diisopropylamino-1-phenyl-ethanol；1-Phenyl-2-diisopropylamino-ethanol；2-Diisopropylamino-1-phenyl-aethanol；2-[Di(propan-2-yl)amino]-1-phenylethanol
• CAS: 95419-14-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: HBKRVPUCVZFIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diisopropylamino)-1-phenylethan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N-Diisopropyl-2-brom-2-phenyl-aethylamin
  参考文献：
  名称：

  265.二-N-取代的2-卤代乙胺。第六部分 NN-二烷基-（或N-烷基）-2-烷基（或芳基或芳基烷基）衍生物：合成，反应性和药理学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630001385
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 异丙胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以22%的产率得到2-(diisopropylamino)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与烷基胺的光致烯烃二胺化。

  摘要：

  邻二胺是有机化学和药物化学中普遍存在的材料。烯烃和胺的直接偶联将是构建这些基序的理想方法。然而，烯烃二胺化仍然是有机合成中长期存在的挑战，特别是在使用两种不同的胺组分时。我们报告了使用现成的烯烃和胺结构单元直接选择性组装邻位 1,2-二胺的一般策略。这种温和而直接的方法涉及 N-氯胺的原位形成和光诱导活化，产生胺自由基，从而实现有效的烯烃氨基氯化。由于所产生的β-氯胺的两亲性质，可以转化为四烷基氮丙​​啶鎓离子，从而能够通过伯胺或仲胺的区域选择性开环进行二胺化。该策略简化了邻二胺的制备过程，从多步序列简化为单一化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.202005652

文献信息

• Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates as extraordinarily effective new catalysts for the aminolysis of 1,2-epoxides
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lucilla Favero、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85073-9

  日期：1994.1

  Lanthanide(III) trifluoromethanesulfonates (triflates), such as Yb(OTf)3, Nd(OTf)3 and Gd(OTf)3, catalyze in a extraordinarily efficient way the aminolysis of 1,2-epoxides, affording the corresponding β-amino alcohols, at room temperature and in a non-protic solvent (CH2Cl2 or toluene), in very good yields. The reactions are completely anti stereoselective and highly regioselective.

  三氟甲烷磺酸镧系元素（III），例如Yb（OTf）3，Nd（OTf）3和Gd（OTf）3以非常有效的方式催化1,2-环氧化物的氨解反应，从而提供相应的β-氨基在室温下和在非质子溶剂（CH 2 Cl 2或甲苯）中以非常高的收率得到醇。反应完全是抗立体选择性的和高度区域选择性的。
• Diisopropoxyaluminium Trifluoroacetate: A New Promoter for Aminolysis of Epoxides
  作者：Sriram Rampalli、Sachin S. Chaudhari、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1055/s-2000-6235

  日期：——

  Aminolysis of symmetrical as well as unsymmetrical epoxides using various amines in the presence of diisopropoxyaluminium trifluoroacetate (DIPAT) as a new promoter gave 1,2-amino alcohols in excellent yields at room temperature with good to excellent selectivities.

  在室温下，使用不同的胺对对称和非对称环氧化物进行氨解反应，加入二异丙氧基氟丙酸铝（DIPAT）作为新的促进剂，得到了1,2-氨基醇，产率优秀，选择性良好至优秀。
• Sn(OTf)2 catalysed regioselective styrene oxide ring opening with aromatic amines
  作者：Gabriela Mancilla、Marienca Femenía-Ríos、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.099

  日期：2008.12

  Sn(OTf)2 is an efficient and versatile catalyst for the highly regioselective opening of styrene oxide with aromatic amines, which allowed for the preparation of fourteen 2-arylamino-2-phenylethanols, some of them described here for the first time (6g, 6i, 6j, 6k and 6m). Sn(OTf)2 also catalyses the opening of styrene oxide with aliphatic amines in moderate to high yields but with a lower degree of regioselectivity

  Sn（OTf）2是一种高效且通用的催化剂，可用于芳香族胺对苯乙烯氧化物的高度区域选择性开放，可用于制备十四种2-芳基氨基-2-苯基乙醇，其中有些是首次在本文中进行了描述（6g，6i，6j，6k和6m）。Sn（OTf）2还以中等至高的产率催化了氧化苯乙烯与脂肪族胺的开环，但区域选择性较低。当观察到中度到高区域选择性时，2-烷基氨基-1-苯基乙醇是主要产物（化合物4b，4c和4d）。这是关于使用Sn（OTf）2催化脂肪族胺催化环氧化物开放的首次报道。
• Basic Ethers Derived from β-Hydroxyphenethylamines
  作者：WILLIAM B. WHEATLEY、WILLIAM E. FITZGIBBON、WILLIAM F. MINOR、RICHARD R. SMITH、LEE C. CHENEY

  DOI：10.1021/jo01103a035

  日期：1958.9
• Regioalternating selectivity in the metal salt catalyzed aminolysis of styrene oxide
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Franco Macchia

  DOI：10.1021/jo00020a042

  日期：1991.9