¹⁸O-Dimethylformamid | 54299-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ¹⁸O-Dimethylformamid
• 英文别名: N,N-dimethylformamide
• CAS: 54299-14-8
• 化学式: C₃H₇NO
• 分子量: 75.0953
• InChiKey: ZMXDDKWLCZADIW-RHRFEJLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ¹⁸O-Dimethylformamid 、 二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 4,5-二甲氧基-2-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 potassium fluoride 作用下， 反应 3.05h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三组分顺序耦合的无金属合成邻-CHO二芳基醚

  摘要：

  通过芳烃，N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和二芳基碘鎓盐的三组分顺序偶联，开发了一种实用，无金属且高度化学选择性的方法，用于合成邻-CHO二芳基醚。包括卤素，硝酰基和庞大的取代基和杂芳族化合物在内的各种官能团均具有良好的耐受性。从机理上讲，同位素示踪剂实验表明，二芳基碘鎓盐可作为亲电子试剂来捕获由芳烃和DMF的[2 + 2]环化生成的瞬态中间体。

  DOI：

  10.1021/ol503224u
• 作为产物：
  描述：

  (氯亚甲基)二甲基氯化铵 在 重氧水 作用下， 生成 ¹⁸O-Dimethylformamid
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甲酰胺存在下氢化钠直接醚化烷基卤化物

  摘要：

  本文描述了一种新颖的合成各种烷基醚的方法。在N,N-二甲基甲酰胺存在下，烷基卤与氢化钠反应，高效地合成了相应的对称性和非对称性醚。同时，还提出了一种醚化反应的机理。

  DOI：

  10.1055/s-2007-991068
• 作为试剂：
  描述：

  1-bromo-4-(cyclopropylidenemethyl)benzene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 ¹⁸O-Dimethylformamid 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环酮O-酰基肟的氧化还原-中性环裂解：向远端氧化腈的化学扩散途径。

  摘要：

  描述了在氧化还原中性条件下，通过自由基介导的CC键裂解，化学扩散铜催化的环酮肟的开环。该方法允许γ-和δ-酰氧基化，烷氧基化和羟基化的腈的发散合成，同时避免使用有毒的氰化物试剂。此外，这些反应在非常温和的条件下进行，具有良好的官能团耐受性。值得注意的是，较少应变的底物环戊酮肟的开环反应在确定的条件下也进行得很好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03707

文献信息

• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• Reactions of triflate esters and triflamides with an organic neutral super-electron-donor
  作者：Phillip I. Jolly、Nadia Fleary-Roberts、Steven O'Sullivan、Eswararao Doni、Shengze Zhou、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c2ob25116g

  日期：——

  The bis-pyridinylidene 13 converts aliphatic and aryl triflate esters to the corresponding alcohols and phenols respectively, using DMF as solvent, generally in excellent yields. While the deprotection of aryl triflates has been seen with other reagents and by more than one mechanism, the deprotection of alkyl triflates is a new reaction. Studies with 18O labelled DMF indicate that the C–O bond stays intact and hence it is the S–O bond that cleaves, underlining that the cleavage results from the extraordinary electron donor capability of 13. Trifluoromethanesulfonamides are converted to the parent amines in like manner, representing the first cleavage of such substrates by a ground-state organic reducing reagent.

  以 DMF 为溶剂，双吡啶亚基 13 可将脂肪族和芳基三烯酸酯分别转化为相应的醇和酚，通常产量极高。虽然芳基三氟甲酸酯的脱保护作用已通过其他试剂和不止一种机理实现过，但烷基三氟甲酸酯的脱保护作用却是一种新反应。用 18O 标记的 DMF 进行的研究表明，C-O 键保持不变，因此是 S-O 键发生了裂解，这强调了 13 的非凡电子供体能力导致了裂解。三氟甲磺酰胺也以类似的方式转化为母胺，这是这类底物首次被地态有机还原试剂裂解。