1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-naphthoate | 118334-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-naphthoate
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindol-2-yl) naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 118334-93-3
• 化学式: C₁₉H₁₁NO₄
• 分子量: 317.301
• InChiKey: SEDAPKFHZPPRRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-naphthoate 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Fe(OH)(OAc)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71 %的产率得到naphthalen-1-ylcarbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  由氧化还原活性酯和 TMSN3 合成氨基甲酰叠氮化物

  摘要：

  本文报道了一种构建 C-N 键的有效方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯的铁催化叠氮化反应为合成具有良好底物范围和官能团耐受性的氨基甲酰叠氮化物提供了一种便捷的方法。芳基碳C(sp 2 )和烷基碳C(sp 3 )源均可用于递送氨基甲酰叠氮化物。进行了机理研究并确定了一个两阶段过程。

  DOI：

  10.1055/a-2106-5108
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-萘甲醛 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁基酯作为醛与 N-羟基酰亚胺脱氢偶联的双重吸氢剂

  摘要：

  开发了一种合成实用的过渡金属/催化剂/无卤素的醛与N-羟基酰亚胺的脱氢偶联，仅由亚硝酸叔丁酯在温和条件下促进。叔丁基亚硝酸盐产生两个自由基（t BuO 和 NO），因此可作为双重吸氢剂。从脂肪族或芳香族醛制备了多种N-羟基酰亚胺酯。苯甲酰基取代的醛如2-氧代-2-苯基乙醛也是合适的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03434

文献信息

• Iodide-catalyzed amide synthesis from alcohols and amines
  作者：Gao Wang、Qing-Ying Yu、Jian Wang、Shan Wang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c3ra43799j

  日期：——

  An efficient method to prepare amides by a cascade strategy was developed. Using nBu4NI or NaI as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, various alcohols reacted with N-hydroxysuccinimide or N-hydroxyphthalimide affording corresponding active esters in moderate to good yield. The resulting active esters were converted into amides smoothly in one pot.

  开发了一种通过级联策略制备酰胺的有效方法。使用n Bu 4 NI或NaI作为催化剂，氢过氧化叔丁基作为氧化剂，各种醇与N-羟基琥珀酰亚胺或N-羟基邻苯二甲酰亚胺反应，以中等至良好的产率提供相应的活性酯。在一锅中将所得的活性酯平稳地转化为酰胺。
• Isonicotinate Ester Catalyzed Decarboxylative Borylation of (Hetero)Aryl and Alkenyl Carboxylic Acids through <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Wan-Min Cheng、Rui Shang、Bin Zhao、Wei-Long Xing、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01950

  日期：2017.8.18

  Decarboxylative borylation of aryl and alkenyl carboxylic acids with bis(pinacolato)diboron was achieved through N-hydroxyphthalimide esters using tert-butyl isonicotinate as a catalyst under base-free conditions. A variety of aryl carboxylic acids possessing different functional groups and electronic properties can be smoothly converted to aryl boronate esters, including those that are difficult to

  芳基和链烯基羧酸与双（频哪醇合）二硼的脱羧硼化通过实现Ñ使用-hydroxyphthalimide酯叔异烟酸丁酯在无碱条件下作为催化剂。可以将具有不同官能团和电子特性的各种芳基羧酸平稳地转化为芳基硼酸酯，包括在过渡金属催化下难以脱羧的芳基硼酸酯，从而提供了一种新方法，使羧酸可以用作有机合成中的基础。机理分析表明，该反应通过自由基脱羧产生的瞬态芳基与吡啶稳定的持久性硼基的偶联而进行。氧化还原活性酯的活化可以通过分子内单电子转移（SET）过程，通过吡啶-二硼-邻苯二甲酰亚胺加合物进行，并说明了无碱反应条件。
• Transition-Metal-Free, Visible-Light-Enabled Decarboxylative Borylation of Aryl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Lisa Candish、Michael Teders、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b03127

  日期：2017.6.7

  Herein, we report a conceptually novel borylation reaction proceeding via a mild photoinduced decarboxylation of redox-activated aromatic carboxylic acids. This work constitutes the first application of cheap and easily prepared N-hydroxyphthalimide esters as aryl radical precursors and does not require the use of expensive transition metals or ligands. The reaction is operationally simple, scalable

  在此，我们报告了一种概念上新颖的硼酸化反应，该反应通过氧化还原活化的芳族羧酸的温和光诱导脱羧进行。这项工作构成了廉价且易于制备的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为芳基自由基前体的首次应用，并且不需要使用昂贵的过渡金属或配体。该反应操作简单、可扩展，并显示出广泛的范围和官能团耐受性。
• Iron-Nitrate-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes and Alcohols with <i>N</i> -Hydroxyphthalimide: Efficient Synthesis of <i>N</i> -Hydroxyimide Esters
  作者：Xiaohe Xu、Jian Sun、Yuyan Lin、Jingya Cheng、Pingping Li、Xiaoying Jiang、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1002/ejoc.201701411

  日期：2017.12.22

  An Fe(NO3)3*9H2O-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction between N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxysuccinimide (NHSI) and aldehydes or alcohols in the air has been described. This transformation provided an efficient approach to prepare N-hydroxyimide ester derivatives with wide substrate scope in moderate to excellent yields.

  已经描述了 Fe(NO3)3*9H2O 催化的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 或 N-羟基琥珀酰亚胺 (NHSI) 与空气中的醛或醇之间的交叉脱氢偶联反应。这种转化为制备具有广泛底物范围的 N-羟基酰亚胺酯衍生物提供了一种有效的方法，产率中等至极好。
• A photoinduced cross-dehydrogenative-coupling (CDC) reaction between aldehydes and <i>N</i>-hydroxyimides by a TiO₂–Co ascorbic acid nanohybrid under visible light irradiation
  作者：Fahimeh Feizpour、Maasoumeh Jafarpour、Abdolreza Rezaeifard

  DOI：10.1039/c7nj03651e

  日期：——

  In this study, we performed a visible light-mediated aerobic photo-cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aldehydes and N-hydroxyimides using TiO2–AA–Co as a photocatalyst for the synthesis of active esters. The synergistic and selective effects of the cobalt ascorbic acid complex (Co–AA) and TiO2 nanoparticles on the visible-light photocatalytic activity were explored. The method possesses

  在这项研究中，我们使用TiO 2 -AA-Co作为光催化剂合成了活性酯，在醛与N-羟基酰亚胺之间进行了可见光介导的需氧光交叉脱氢偶联（CDC）反应。探索了钴抗坏血酸配合物（Co–AA）和TiO 2纳米粒子对可见光光催化活性的协同和选择性作用。该方法具有一些优点，例如环境条件友好，后处理容易，可重用性和可扩展性。