N,N'-diisopropylphenyl-N-allylformamidine | 939125-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-diisopropylphenyl-N-allylformamidine
• 英文别名: N-allyl-N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)formimidamide；N,N'-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-N-prop-2-enylmethanimidamide
• CAS: 939125-58-3
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂
• 分子量: 404.639
• InChiKey: WUWWVSPRPLPPSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropylphenyl-N-allylformamidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((diisopropylphenyl)₂C₃N₂H₃CH₂B(C₆F₅)₃)Rh(1,5-cyclooctadiene)
  参考文献：
  名称：

  阴离子N-杂环卡宾（NHCs）：一条带有饱和的弱配位阴离子的饱和NHCs的通用途径†

  摘要：

  据报道，一种通用的方法可用于合成具有5、6或7元饱和杂环核心的阴离子NHC。路易斯酸促进的环外闭环生成的系统中，硼酸侧链官能团通过CH 2连接基引入，可实现阴离子组分的电子和空间分离。因此，可以访问NHC的文库，该文库结合了基本上与中性母体供体相同的金属结合环境，但溶解度曲线发生了显着变化。

  DOI：

  10.1039/c4dt02662d
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到N,N'-diisopropylphenyl-N-allylformamidine
  参考文献：
  名称：

  探索配体Steric Bulk的极限：骨干C ？饱和N-杂环碳中的H活化

  摘要：

  对于具有扩展的环N-杂环卡宾6-Dipp的后期过渡金属配合物，已经探究了极高的空间载荷的后果。这种配体不愿与d嵌段金属形成2：1配合物（根据其掩埋体积百分比V bur的百分比为50.8％来合理化 ）会导致CH和CN键的活化过程受攻击驱动在骨干β-CH 2单元。在Ir I（或实际上是H +）存在下，最终结果是形成烯丙基甲am片段，而Au I通过在配位烯烃上的亲核进攻，导致了一个额外的环（重新）封闭步骤。6-卜先生的存在下的净转化[（6-卜先生）的Au] +表示给我们的知识骨架的第一例C  h的饱和N-杂环卡宾的活化，经由一个机构在这种情况下继续进行，涉及除Au I中心外，还提供免费的卡宾。

  DOI：

  10.1002/chem.201304243

文献信息

• Intramolecular “Hydroiminiumation and -amidiniumation” of Alkenes:  A Convenient, Flexible, and Scalable Route to Cyclic Iminium and Imidazolinium Salts
  作者：Rodolphe Jazzar、Jean-Baptiste Bourg、Rian D. Dewhurst、Bruno Donnadieu、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/jo0703909

  日期：2007.4.1

  induces ring closure cleanly and regioselectively via formal “exo” addition of the nitrogen−hydrogen bond to the pendent carbon−carbon double bond, affording the corresponding cyclic aldiminium, dihydroisoquinolinium, and imidazolinium salts. Of special interest, novel 4,4-disubstituted imidazolinium salts are accessible via this synthetic route. Similarly, addition of phosgene to alkenyl ureas and alkenyl

  向烯基醛亚胺，-甲form和-am中添加化学计量的HCl会导致sp 2-氮原子的质子化。可以分离并充分表征所得的烯基醛亚胺盐，-甲ami盐和-and盐，包括单晶X射线衍射研究。这些盐的加热溶液通过向悬垂的碳-碳双键正式“外”加成氮-氢键，从而干净，区域选择性地引起环闭合，从而提供相应的环状醛二鎓，二氢异喹啉鎓和咪唑啉鎓盐。通过这种合成途径可得到新颖的4，4-二取代的咪唑啉鎓盐，这是特别令人感兴趣的。同样，将光气添加到烯基脲和烯基酰胺中，然后缓慢加热，即可干净地得到C-氯咪唑啉鎓盐和环状C-氯亚胺鎓盐。用四（三苯基膦）钯处理后者可以制备带有环芳基氨基碳烯作为配体的第一过渡金属配合物。氘标记实验表明，加氢亚氨化和-亚氨基化反应的机理涉及在速率确定步骤中分子内质子转移至双键。这种新颖的合成方法使人们可以使用各种N-杂环卡宾（NHC）以及环状烷基和芳基氨基卡宾（CAAC）的前体。
• Facile Syntheses of N-Heterocyclic Carbene Precursors through I₂ - or NIS-Promoted Amidiniumation of <i>N</i> -Alkenyl Formamidines
  作者：Jing Li、Jiajun Jiao、Caiyun Zhang、Min Shi、Jun Zhang

  DOI：10.1002/asia.201600182

  日期：2016.5.6

  We have developed I2‐ or N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated amidiniumation of N‐alkenyl formamidines for the syntheses of cyclic formamidinium salts, some of which could be directly used as N‐heterocyclic carbene (NHC) precursors. Treatment of iodine‐containing formamidinium salts with Al2O3 led to the formation of cyclic formamidinium salts with an unsaturated backbone. A rhodium(I) complex ligated

  我们已经开发了我2 -或ñ的碘代丁二酰亚胺（NIS）介导的amidiniumation ñ -烯基甲脒为环状甲脒的盐的合成，其中的一些可以被直接用作N-杂环卡宾（NHC）的前体。用Al 2 O 3处理含碘的甲ami盐导致形成具有不饱和主链的环状甲ami盐。通过[Rh（cod）Cl] 2（cod = 1,5-环辛二烯）与相应甲酰胺鎓盐去质子化获得的游离卡宾的反应，制备了由代表性NHC连接的铑（I）配合物。原位制备的NHC也可以与S 8反应 得到相应的硫酮。