(7aR)-7a-(2-methylbenzothiazol-5-ylmethyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione | 1039079-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (7aR)-7a-(2-methylbenzothiazol-5-ylmethyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
• 英文别名: (7aR)-7a-[(2-methyl-1,3-benzothiazol-5-yl)methyl]-2,3,6,7-tetrahydroindene-1,5-dione
• CAS: 1039079-12-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: OZVVFNPTAZBCSF-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylbenzothiazol-5-ylmethyl)-2-(3-oxobutyl)-1,3-cyclopentanedione 在 L-脯氨酸 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (7aS)-7a-(2-methylbenzothiazol-5-ylmethyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione 、 (7aR)-7a-(2-methylbenzothiazol-5-ylmethyl)-2,3,7,7a-tetrahydro-6H-indene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7a-Substituted Hajos−Wiechert Ketone Analogues

  摘要：

  A general and efficient route to 2-substituted 1,3-cyclopentadiones 3 has been developed. This operationally simple, two-step procedure is amenable to mulfigram scale preparations of these useful synthetic intermediates. These compounds are then transformed to previously unknown, higher analogues of the Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert ketone (enone 1, R = Me) following an enantioselective Robinson annulation.

  DOI：

  10.1021/jo800638s