Exo-7-cyano-2,5-benzo-tricyclo[4.1.0]hept-3-ene | 151395-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Exo-7-cyano-2,5-benzo-tricyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 151395-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: WBXGOMVEVXRCEK-OTJODQSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Exo-7-cyano-2,5-benzo-tricyclo[4.1.0]hept-3-ene 在 氯 作用下， 以55%的产率得到(+/-)-(1α,1aα,2β,7aα,8R,9R)-8,9-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-ethano-1H-cyclopropanaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Unusual Chlorination During an Epoxidation Reaction of an Ethenocyclopropa[b]naphthalene Derivative

  摘要：

  The structure of (1 alpha,1a alpha,2 beta,7a alpha,8R,9R)-8,9-dichloro-1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-ethano-1H-cyclopropa[b]napthalene-1-carbonitrile, C14H11Cl2N, consists of two nonplanar six-membered carbon rings (constituting a [2.2.2] bicyclic system), one of which shares two C atoms with a benzene ring and has two Cl substituents; the other is fused to a cyclopropane ring carrying a C=N substituent. The two Cl atoms of the -C-C(Cl)-C(Cl)-C- bridging system have an anti arrangement with respect to the plane of the four C atoms.

  DOI：

  10.1107/s0108270195009383
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-环庚三烯-1-甲腈 、 2-carboxybenzene diazonium chloride 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以16%的产率得到Endo-7-cyano-2,5-benzo-tricyclo<4.1.0>hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  取代的环庚烯与苯并炔和醌的环加成反应：取代的苯并茂桶的入口

  摘要：

  两个环庚三烯衍生物8和9与苯炔反应，得到具有反苯并戊烯几何形状的加合物10-12。在另一方面，苯醌和homobenzoquinone的环加成反应16与cycloheptarienes 1和8导致的专属形成13，17和18分别。通过光化学（2 + 2）-环加成反应确定了13中苯醌环的内构型，得到笼形分子15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87191-x

文献信息

• Bromination of benzhomobarrelene derivatives: 10. High temperature bromination
  作者：Abdullah Menzek、Nurullah Saraçoğlu、Arif Daştan、Metin Balci、Riza Abbasoglu

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00937-x

  日期：1997.10

  ketone 25a are secondary products and arise from 21a and 22a. However, high temperature (77 °C) bromination of compounds 18a and 18b gave only nonrearranged products 19 and 20 whose barrelene skeletons were preserved. It is our conclusion that the low temperature reaction is ionic, where in the high temperature reaction radical intermediates are involved. The mechanism for the formation of the products

  在低温（O°C）下，在CCl 4中向苯并茂桶衍生物18a和18b进行亲电加成，然后通过重复色谱与分步结晶相结合，使我们分别分离出七种（19a-25a）和五种产物（19b-23b） 。这些化合物的结构测定表明，桶烯骨架主要是重排的。醇24a和酮25a是副产物，由21a和22a产生。但是，化合物（18a和18b）的高温（77°C）溴化仅给出了保留了桶状骨架的未重新排列的产品19和20。我们的结论是，低温反应是离子性的，在高温反应中涉及自由基中间体。讨论了形成产品的机理，并得到了计算的支持。21、22和23的结构表明，溴从π系统的内表面接近双键。的反应18A与米氯过苯甲酸，得到仅内切-epoxide 40，这反过来载体也的内切-在18a和18b中双键的选择性。