7-methoxy-α-oxo-naphthalene-1-acetic acid | 107727-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methoxy-α-oxo-naphthalene-1-acetic acid
• 英文别名: (7-Methoxy-1-naphthyl)(oxo)acetic acid；2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxoacetic acid
• CAS: 107727-49-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: CWFXJRXKVXCRFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  408.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-α-oxo-naphthalene-1-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 氨 、 双氧水 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1,4-二氢-7-甲氧基萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Gottlieb, L.; Kellner, D.; Loewenthal, H. J. E., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 2987 - 2998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 氢氧化钾 、 air 作用下， 以80%的产率得到7-methoxy-α-oxo-naphthalene-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基ac1,2-二酮的开环。的应用13 C-2D-不足-NMR光谱的一些取代的萘的结构分配。

  摘要：

  出乎意料的是，标题化合物3的氧化碱性裂解产生了高产率的α-酮酸9a，而不是醛酸5（或其互变异构体7）。后者可以通过化合物3的9所述的结构分配的区域选择性单缩酮化和分化5/7和异构体10之间来制备，以天然丰度实现13 C 13种C偶联技术。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83877-0

文献信息

• A Novel Synthesis of the Antidepressant Agomelatine
  作者：Darius Zlotos、Christian Markl

  DOI：10.1055/s-0030-1258968

  日期：2011.1

  Agomelatine was synthesized from (2-methoxynaphthalene-8-yl)oxoacetic acid in a four-step approach involving borane reduction, semipinacol rearrangement of the resulting diol, ald­oxime formation, and Ra-Ni hydrogenation/acetylation in 51% overall yield. The reaction sequence includes a novel one-pot conversion of an aldoxime into an N-acetylamine. The synthetic route could be useful as a new approach towards N-acetylarylethyl­amines.

  阿戈美拉亭是通过四步法从(2-美氧萘-8-基)氧乙酸合成的，涉及硼烷还原、生成的二醇的半匹卡尔重排、醛肟形成以及Ra-Ni加氢/乙酰化，整体产率为51%。反应序列包括醛肟一锅法转化为N-乙酰氨基的创新方法。这一合成路线可能作为一种新方法，对N-乙酰芳基乙胺的合成具有潜在的应用价值。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014064706A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Agomelatine or a salt thereof, in high yield and purity, using novel intermediates.

  本文提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备阿戈美拉汀或其盐，高产率和纯度，使用新颖的中间体。
• Process for the synthesis of agomelatine
  申请人：Hardouin Christophe

  公开号：US20100036163A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  Process for the industrial synthesis of the compound of formula (I)

  化合物(I)的工业合成过程
• Nouveau procédé de synthèse de l'agomélatine
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2151429A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  Procédé de synthèse industrielle du composé de formule (I) caractérisé en ce que l'on met en réaction en présence d'une base forte la 3-méthoxyacénaphtoquinone de formule (II) :

  式(I)化合物的工业合成工艺 其特征在于：式（II）的 3-甲氧基苊醌在强碱存在下进行反应：
• SYNTHESIS 2011, 1, 0079-0082x
  作者：

  DOI：——

  日期：——