2-[(3,5-cimethylphenyl)amino]-6-methyl-5-phenylnicotinonitrile | 1629160-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3,5-cimethylphenyl)amino]-6-methyl-5-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-((3,5-dimethylphenyl)amino)-6-methyl-5-phenylnicotinonitrile；MSU38225；2-(3,5-Dimethylanilino)-6-methyl-5-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1629160-83-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃
• 分子量: 313.402
• InChiKey: JHTIZTJUILGBKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3,5-cimethylphenyl)amino]-6-methyl-5-phenylnicotinonitrile 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以23 %的产率得到2-((3,5-dimethylphenyl)amino)-6-methyl-5-phenylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  探索新型 NRF2 抑制剂的结构效应

  摘要：

  NRF2 是一种转录因子，控制细胞对各种应激源（例如活性氧和氮）的反应。因此，它在抑制癌发生方面发挥着关键作用，但癌细胞中的组成型 NRF2 表达会导致对化疗药物的抵抗并促进转移。因此，抑制 NRF2 通路是新药的目标，特别是与卡铂和 5-氟尿嘧啶等现有化疗药物联合使用。已发现一类新的 NRF2 抑制剂，其具有取代的烟腈，例如 MSU38225。在这项工作中，探讨了结构变化对 NRF2 抑制的影响。通过这些研究，我们发现了一些化合物的活性与最初的目标相同或更好，但溶解度大大提高。该合成涉及多种金属催化反应，包括钛多组分偶联反应以及各种Pd和Cu偶联反应。除了抑制 NRF2 活性外，这些新化合物还抑制 NRF2 通路被组成性激活的肺癌细胞的增殖和迁移。

  DOI：

  10.1039/d2md00211f
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 η1,η5-(5,5-dimethyldipyrrolylmethane)bis(dimethylamido)titanium(IV) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(3,5-cimethylphenyl)amino]-6-methyl-5-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索新型 NRF2 抑制剂的结构效应

  摘要：

  NRF2 是一种转录因子，控制细胞对各种应激源（例如活性氧和氮）的反应。因此，它在抑制癌发生方面发挥着关键作用，但癌细胞中的组成型 NRF2 表达会导致对化疗药物的抵抗并促进转移。因此，抑制 NRF2 通路是新药的目标，特别是与卡铂和 5-氟尿嘧啶等现有化疗药物联合使用。已发现一类新的 NRF2 抑制剂，其具有取代的烟腈，例如 MSU38225。在这项工作中，探讨了结构变化对 NRF2 抑制的影响。通过这些研究，我们发现了一些化合物的活性与最初的目标相同或更好，但溶解度大大提高。该合成涉及多种金属催化反应，包括钛多组分偶联反应以及各种Pd和Cu偶联反应。除了抑制 NRF2 活性外，这些新化合物还抑制 NRF2 通路被组成性激活的肺癌细胞的增殖和迁移。

  DOI：

  10.1039/d2md00211f

文献信息

• Titanium-Catalyzed, One-Pot Synthesis of 2-Amino-3-cyano- pyridines
  作者：Amila A. Dissanayake、Richard J. Staples、Aaron L. Odom

  DOI：10.1002/adsc.201301046

  日期：2014.5.26

  AbstractEarth‐abundant and inexpensive titanium can catalyze alkyne iminoamination, which generates tautomers of 1,3‐diimines. Upon treatment with base (DBU) and malononitrile, the multicomponent coupling product is converted to 2‐amino‐3‐cyanopyridines in a one‐pot procedure in good to modest yields. There is substantial control of regioselectivity for the substituents on the pyridine ring and on the 2‐amino group. Several studies were done that provide significant evidence for a Dimroth rearrangement mechanism for 2‐aminopyridine formation, including isolation of a 2‐imino‐1,2‐dihydropyridine intermediate that undergoes rearrangement under the reaction conditions.magnified image
• WO2022/183034
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——