N-(2-methylbenzylidene)ethanamine | 1246401-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzylidene)ethanamine
• 英文别名: N-ethyl-1-(2-methylphenyl)methanimine
• CAS: 1246401-70-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: CJIAKBFFAKBGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzylidene)ethanamine 、 methyl 2-(1-ethoxyethylideneamino)acetate 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基亚胺与亚胺酸酯的2 + 3环缩合有效合成与GFP发色团有关的新的4-Arylideneimidazolin-5-ones。

  摘要：

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218796
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 2-甲基苯甲醛 反应 12.0h， 以100%的产率得到N-(2-methylbenzylidene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺基亚胺与亚胺酸酯的2 + 3环缩合有效合成与GFP发色团有关的新的4-Arylideneimidazolin-5-ones。

  摘要：

  由芳族醛和伯胺制得的各种席夫碱与2-（1-乙氧基乙叉基氨基）乙酸甲酯的2 + 3缩合反应可方便地获得广泛的取代的4-芳基亚氨基咪唑啉-5-酮类似物家族绿色荧光蛋白（GFP）生色团。 4-芳基亚胺达唑啉-5-酮-甲亚胺叶立德-席夫碱-杂环-2 + 3环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218796

文献信息

• Steric and Electronic Effects in Capsule-Confined Green Fluorescent Protein Chromophores
  作者：Anthony Baldridge、Shampa R. Samanta、Nithyanandhan Jayaraj、V. Ramamurthy、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja1094606

  日期：2011.2.2

  The turn-on of emission in fluorescent protein chromophores sequestered in an "octaacid" capsule is controlled by stereoelectronic effects described by a linear free energy relationship. The stereochemical effects are governed by both the positions and volumes of the aryl substituents, while the electronic effects, including ortho effects, can be treated with Hammett sigma parameters. The use of substituent volumes rather than A values reflects packing of the molecule within the confines of the capsule.
• Activation of Fluorescent Protein Chromophores by Encapsulation
  作者：Anthony Baldridge、Shampa R. Samanta、Nithyanandhan Jayaraj、V. Ramamurthy、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja908870k

  日期：2010.2.10

  Chromophores related to fluorescent proteins, when sequestered into the "octaacid" capsule, recover their fluorescence, The fluorescence recovery is related to the inhibition of torsional motions within the cavity, implicating the single-bond torsion as an important contributor to internal conversion within this important class of chromophores.