6-difluoromethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4(3H)-one | 1204298-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-difluoromethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-(Difluoromethyl)-2-(methylthio)pyrimidin-4-ol；4-(difluoromethyl)-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1204298-69-0
• 化学式: C₆H₆F₂N₂OS
• mdl: MFCD12827719
• 分子量: 192.189
• InChiKey: DZDXRTFBLGDDJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴丁基乙酸酯 、 6-difluoromethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4-[6-(difluoromethyl)-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4-yloxy]butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（甲基硫烷基）-6-多氟烷基嘧啶-4（3 H）-烷基与卤代烷烃的烷基化

  摘要：

  2-（甲基硫烷基）-6-（多氟烷基）嘧啶-4（3H）-的环境阴离子与乙酸4-溴丁酯的烷基化导致同时形成O-和N-（4-乙酰氧基丁基）衍生物。极性非质子溶剂有助于O-异构体的形成，而弱极性二恶烷则有助于N-烷基化。2-将反应（甲基硫基）-6-（三氟甲基）嘧啶-4（3 H ^） -酮与极性乙腈1,2-二溴乙烷等摩尔量给出的混合物Ñ，Ñ - ，Ö，ö - ， -和ñ，ö -bridged双-嘧啶，以及ñ-和O- [2-（甲基硫烷基）乙基]衍生物，而在10当量的1,2-二溴乙烷存在下，N，O-异构体形成为唯一产物。在弱极性四氢呋喃中的反应产生N，N-和N，O-双嘧啶。

  DOI：

  10.1134/s1070428017100116
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-疏基硫酸脲 、 4,4-二氟-3-氧代丁酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到6-difluoromethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-甲基硫烷基-6-多氟烷基-嘧啶-4-一个：合成和亲核取代反应

  摘要：

  我们已经优化了合成2-甲基硫烷基-6-多氟-烷基嘧啶-4-酮的反应条件。特别地，三氟甲基取代的杂环的产率增加到96％，并且制备了新的多氟烷基取代的类似物。这些杂环与吗啉或肼的相互作用显示出导致甲基硫烷基的亲核取代，从而导致2-吗啉代-和2-肼基-6-聚氟烷基嘧啶-4-酮。2-（2-苯基肼基）-6-三氟甲基嘧啶-4-酮与副产物的反应生成5-氧代-2-苯基-7-三氟甲基-5H-1,2,4-三唑并[4,3-а ] pyrimidin-1-id-2-ium。合成的杂环的内酰胺结构是通过X射线结构分析以及IR和NMR光谱确定的。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1539-7

文献信息

• 一种核苷类抗病毒药物中间体硫代嘧啶酮衍 生物的合成方法
  申请人：新昌县鸿吉电子科技有限公司

  公开号：CN107915684B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明提供一种下式(III)所示硫代嘧啶酮类化合物的合成方法，所述方法包括：惰性氛围中，向溶剂中加入式(I)化合物、式(II)化合物、相转移催化剂、助催化剂和碱，搅拌下再加入作为反应促进剂的添加剂，在60‑100℃下回流搅拌反应5‑12小时，反应完毕后过滤除去溶剂，用硅胶柱色谱分离，收集洗脱液并除去洗脱溶剂，得到所述式(III)化合物，其中，R1和R2各自独立地为H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素取代的C1‑C6烷基；X为卤素；n为1‑6的整数；R3为卤素、含1‑6个碳原子的酰基、含1‑6个碳原子的酰氧基、苯基、取代苯基或取代的六元杂芳基。所述方法通过碱、溶剂、催化剂和促进剂的合适选择与组合，从而产生了协同效果，可以高产率高纯度得到目的产物，避免了O‑代异构体的产生，在核苷酸类医药中间体合成领域具有十分广泛的应用潜力。