(Diethoxy-phosphoryl)-fluoro-acetic acid (3R,3aR,6R,6aR)-6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester | 569686-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (Diethoxy-phosphoryl)-fluoro-acetic acid (3R,3aR,6R,6aR)-6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
• CAS: 569686-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₈FO₁₀P
• 分子量: 430.364
• InChiKey: AHFQSZSNJQYBGB-AVBXVCIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  107.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 (Diethoxy-phosphoryl)-fluoro-acetic acid (3R,3aR,6R,6aR)-6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (4-tert-Butyl-cyclohexylidene)-fluoro-acetic acid (3R,3aR,6R,6aR)-6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons Reaction Utilizing Isomannide and Iso- sorbide Derivatives as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  The diastereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of chiral phosphonates with sigma-symmetric 4-tert-butylcyclohexanone and 4phenylcyclohexanone was investigated by employing isomannide and isosorbide derivatives as chiral auxiliaries. alpha-Fluoro-alpha,beta-unsaturated esters with an axis of chirality were obtained in diastereomer ratio up to 14 : 86 (aR : aS).

  DOI：

  10.3987/com-02-s82
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Diethoxy-phosphoryl)-fluoro-acetic acid (3R,3aR,6R,6aR)-6-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Horner-Wadsworth-Emmons Reaction Utilizing Isomannide and Iso- sorbide Derivatives as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  The diastereoselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of chiral phosphonates with sigma-symmetric 4-tert-butylcyclohexanone and 4phenylcyclohexanone was investigated by employing isomannide and isosorbide derivatives as chiral auxiliaries. alpha-Fluoro-alpha,beta-unsaturated esters with an axis of chirality were obtained in diastereomer ratio up to 14 : 86 (aR : aS).

  DOI：

  10.3987/com-02-s82