2,3-dihydroxy-N-phenyl-propionamide | 55032-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-N-phenyl-propionamide
• 英文别名: (+/-)-2,3-dihydroxy-propionic acid anilide; dl-glyceric acid anilide；(+/-)-2,3-Dihydroxy-propionsaeure-anilid; dl-Glycerinsaeure-anilid；dl-Glycerinsaeure-anilid；2,3-dihydroxy-N-phenylpropanamide
• CAS: 55032-21-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: NVRJXSVFXAZIRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 2,3-dihydroxy-N-phenyl-propionamide 以 苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-[1,3,2]dioxaborolane-4-carboxylic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  Wulff,G. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3364 - 3376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid anilide 在 ion-exchange resin + form> 作用下， 生成 2,3-dihydroxy-N-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Wulff,G. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3364 - 3376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal‐Catalyst‐Free One‐Pot Aqueous Synthesis of <i>trans</i>‐1,2‐Diols from Electron‐Deficient <i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Amides via Epoxidation Using Oxone as a Dual Role Reagent
  作者：Ming‐Zhong Zhang、Ping Wang、Hai‐Yan Liu、Dailian Wang、Ya Deng、Yu‐Heng Bai、Fei Luo、Wen‐Yu Wu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1002/cssc.202300583

  日期：2023.9.22

  First general one-pot direct trans-dihydroxylation of electron-deficient α,β-unsaturated amides was developed. Trans-1,2-diols were produced, rather than cyclizing nitrogen-containing heterocycles by using inorganic oxone as a dual-role reagent in water. This reaction allowed operational simplicity, switchable selectivity, broad substrate scope, no metal pollution and organic waste generation.

  开发了第一个缺电子α , β-不饱和酰胺的通用一锅法直接反式二羟基化反应。通过使用无机过硫酸氢钾作为水中的双作用试剂来生产反式-1,2-二醇，而不是环化含氮杂环。该反应操作简单、选择性可切换、底物范围广泛、无金属污染和有机废物产生。
• Frankland; Wharton; Aston, Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 269
  作者：Frankland、Wharton、Aston

  DOI：——

  日期：——