(1R,2R,3S,5S)-3-(4-Hydroxy-benzoyloxy)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride | 197771-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,5S)-3-(4-Hydroxy-benzoyloxy)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: p-Hydroxycocaine hydrochloride；methyl (1R,2R,3S,5S)-3-(4-hydroxybenzoyl)oxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 197771-77-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅*ClH
• 分子量: 355.818
• InChiKey: AOSQZYJCIGWNGT-HLYGUNNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-iodo-5α-stigmastan-6-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1R,2R,3S,5S)-3-(4-Hydroxy-benzoyloxy)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2'- OR 4'-Hydroxycocaine

  摘要：

  A short, convenient and efficient synthesis of 2'- or 4'-hydroxycocaine is described. The key step involved selective hydrolysis/transesterification of the acetoxy group of 2'- or 4'-acetoxycocaine in methanol saturated with dry HCl gas.

  DOI：

  10.1080/00397919708005923