(2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol | 248250-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E)-6,6-dimethylnona-2,4,8-trien-1-ol
• CAS: 248250-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DIIYCFLVQACRPT-PDTNFJSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-[(5E,7E)-9-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,4-dimethyl-nona-5,7-dienyl]-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  A Short Total Synthesis of Kuehneromycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2764::aid-anie2764>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2E,4E)-6,6-dimethyl-2,4,8-nonatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用α-亚甲基内酯作为亲双烯体的分子内Diels-Alder反应。

  摘要：

  制备了几种二烯，并在金属锌的存在下与2-溴甲基丙烯酸乙酯反应，以在Reformatsky样反应中提供带有二烯基侧链的α-亚甲基内酯。这些化合物（11、21、29和37）的热解在分子内Diels-Alder反应中给出了相应的三环环加合物（51、52、53和54）。环加成反应具有良好的非对映选择性和产率。主要异构体的立体化学符合环加合物51、52和54的内过渡态。在一种情况下（化合物58），该结构由X射线晶体学支持。与其他底物相反，壬三烯29环化成exo产物53exo。立体化学情况也可以通过NOESY NMR证明。然而，

  DOI：

  10.1021/jo016116a

文献信息

• Synthetic Studies towards Mniopetals (II). A Short Synthesis of Mniopetal E
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-2001-9711

  日期：——

  A short total synthesis of Mniopetal E in thirteen steps is reported. Key steps are a new and highly diastereoselective lithium phenylselenide induced Baylis-Hillman reaction with Feringa's butenolide, an endo-selective intramolecular Diels-Alder reaction (IMDA) and a new variant of the Parikh-Doering oxidation.

  报道了Mniopetal E的十三步短程全合成。关键步骤包括一种新型且具有高度立体选择性的锂酚硒引发Baylis-Hillman反应与Feringa的丁烯酸内酯，一种内选择性的分子内Diels-Alder反应（IMDA）以及Parikh-Doering氧化的新变种。
• Synthetic Studies towards Mniopetals (I). A Short Synthesis of a Key Intermediate for the Total Synthesis of Mniopetals
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1055/s-1999-2796

  日期：1999.8
• A Short Synthesis of Mniopetal F
  作者：Johann Jauch

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-j

  日期：2001.2