methyl 2-((diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl)acrylate | 1219791-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl)acrylate
• CAS: 1219791-92-0
• 化学式: C₂₃H₂₁O₃P
• 分子量: 376.392
• InChiKey: BMOAVPVLYOPKRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 Diphenylphosphine oxide 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-((diphenylphosphoryl)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过用氧化膦代替Morita-Baylis-Hillman碳酸盐来对烯丙基氧化膦的对映选择性结构。

  摘要：

  已经开发出MBH碳酸酯与氧化膦的不对称有机催化烯丙基取代反应。这种有机催化方法构成了一种以高对映选择性直接制备烯丙基膦氧化物的简便有效的方法。

  DOI：

  10.1039/b926037d

文献信息

• Catalyst- and Oxidant-Free Desulfonative C−P Couplings for the Synthesis of Phosphine Oxides and Phosphonates
  作者：Hong-Mei Guo、Quan-Quan Zhou、Xuan Jiang、De-Qing Shi、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201700886

  日期：2017.12.11

  towards phosphine oxides and phosphonates has been successfully developed through the desulfonative coupling of various sulfones with secondary phosphine oxides and phosphites. This protocol features simple experimental procedures under mild conditions (i. e., catalyst‐ and oxidant‐free, room temperature and open to air). By doing so, a variety of alkynyl, alkenyl and allyl phosphine oxides or phosphonates

  通过各种砜与仲膦氧化物和亚磷酸酯的脱磺偶联，已成功开发了一种有效的，实用的氧化膦和膦酸酯的方法。该协议具有在温和条件下（即无催化剂和氧化剂，室温且对空气开放）的简单实验程序。通过这样做，可以以通常良好的反应效率和选择性（31个实例，最高98％的产率）制备各种炔基，烯基和烯丙基膦氧化物或膦酸酯。
• Efficient Synthesis of 2-Methylene-3phosphorylalkanoates: Phosphorylation of Baylis–Hillman Bromides via an S_<i>N</i>2-S_<i>N</i>2′ Strategy
  作者：Liancheng Yang、Longhe Xu、Chunrui Yu

  DOI：10.1080/10426500802418545

  日期：2009.8.6

  A novel synthesis of 2-methylene-3-phosphorylalkanoates under mild conditions is described. Thus, Balyis-Hillman bromides react with secondary phosphine oxides or H-phosphonites in the presence of DABCO via an S(N)2-S(N)2' protocol to produce the target compounds in good yields.