(E)-1-phenyl-3-phenylthio-1-butene | 36195-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-phenylthio-1-butene
• 英文别名: α-Methyl-γ-phenylallylphenylsulfid；trans-1-Phenyl-3-phenylthio-1-buten；[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 36195-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: WWBVSEVXLYSDCS-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  生成 (E)-1-phenyl-3-phenylthio-1-butene
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular Participation of Sulfide Linkage on the Reactivity of Carbenes and Diazoalkanes. II. Alkylcarbenes and Diazoalkanes Bearing Arylthio and Allylthio Groups on β-Carbon

  摘要：

  通过改进 Bamford-Stevens 方法，从相应的酮生成 β-芳硫基-和 β-烯丙硫基烷基卡宾。获得了通过卡宾与硫原子的分子内亲电加成形成新型环状叶立德（即硫杂鎓叶立德）的化学证据。所得叶立德经历各种类型的重排，得到环丙基硫醚、噻薹、硫杂环丁烷和/或四氢噻吩。讨论了这些重排的机制和跃迁能的相对量。还描述了β-烯丙基-和β-巴豆基硫烷基重氮烷的分子内环加成。反应的最终产物是3-硫代双环[4.1.0]庚烷。硫代双环吡唑啉被认为是环加成的中间体，可以在4-烯丙硫基-4-甲基戊-2-酮甲苯磺酰腙热分解的情况下分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1490

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• Lewis Acid Mediated Reaction of Trimethylstyrylsilanes with Thioacetal Derivatives
  作者：Toshikazu Hirao、Shuichiro Kohno、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.1569

  日期：1983.5

  Treatment of trimethylstyrylsilanes with 1-ethoxy-1-(phenylthio)ethane or 2-ethoxy-1,3-dithiolane in the presence of Lewis acid gives the corresponding (E)-allyl sulfide or (E)-2-styryl-1,3-dithiolane, respectively. In both cases, a carbon-oxygen bond of thioacetal derivatives is cleaved selectively.

  在路易斯酸的存在下，将三甲基苯乙烯基硅烷与1-乙氧基-1-苯硫基乙烷或2-乙氧基-1,3-二硫杂环戊烷反应，分别得到相应的(E)-烯丙基硫醚或(E)-2-苯乙烯基-1,3-二硫杂环戊烷。这两种情况下，硫缩醛衍生物中的碳氧键被选择性地断裂。
• Brønsted acid-catalyzed solvent-controlled regioselective hydrothiolation and diastereoselective cascade cyclization of dienes
  作者：Kai Ji、Ka Lu、Jie Huang、Zi-Hao Li、Tong-Mei Ding、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1039/d1cc05383c

  日期：——

  diastereo-selective Brønsted acid-catalyzed tandem hydrothiolation/Friedel-Crafts reaction of linear 1,3-dienes has been developed for the first time, which provides a metal-free and atom-economic way of constructing thiochromane derivatives. Meanwhile, by changing the solvent, 4,3-addition hydrothiolation of 1,3-dienes was also discovered. The origin of the observed selectivity was explained by density functional

  首次开发了一种高度区域选择性和非对映选择性 Brønsted 酸催化串联氢硫醇化/Friedel-Crafts 反应的线性 1,3-二烯，它提供了一种无金属和原子经济的方法来构建硫色烷衍生物。同时，通过改变溶剂，还发现了1,3-二烯的4,3-加成氢硫醇化反应。通过密度泛函理论计算解释了观察到的选择性的起源。
• Chiral n-heterocyclic phosphorodiamidic acids (NHPAS) and derivatives as novel bronsted acid catalysts
  申请人：The Board Of Regents Of The Nevada System Of Higher Education On Behalf Of The University Of Nevada, Las Vegas

  公开号：US11248014B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Provided herein are diaryl and arylalkyl phosphonates, useful as intermediates in, for example, the synthesis of leukocyte elastase inhibitors, potassium channel modulators, chemiluminescence materials, and flame retardants, and methods for making same. Also provided are N-heterocyclic phosphorodiamidic acids (NHPAs) useful in reactions such as, for example, in the preparation of diaryl and arylalkyl phosphonates. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供的是二芳基和芳烷基膦酸盐，可用作例如合成白细胞弹性蛋白酶抑制剂、钾通道调节剂、化学发光材料和阻燃剂的中间体，以及制造方法。此外，还提供了在制备二芳基和芳基烷基膦酸盐等反应中有用的 N-杂环磷酸二酰胺（NHPA）。本摘要旨在作为一种扫描工具，用于特定技术领域的搜索，并不限制本发明。
• Substitution at a saturated carbon atom. XV. Ion-pair phenomena in selected allylic systems
  作者：Richard A. Sneen、Peter S. Kay

  DOI：10.1021/ja00775a020

  日期：1972.10