glycine-2-(2,3,4-trihydroxybenzyl)hydrazide | 28311-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: glycine-2-(2,3,4-trihydroxybenzyl)hydrazide
• 英文别名: 2-amino-N′-(2,3,4-trihydroxybenzyl)acetohydrazide；N¹-Glycin-N²-(2,3,4-trihydroxy-benzyl)-hydrazid；N'-Glycin-N''-(2,3,4-trihydroxy-benzyl)-hydrazid；2-amino-N'-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]acetohydrazide
• CAS: 28311-19-5
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: VEWUMDXDCNJDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-benzyl (2-oxo-2-(2-(2,3,4-trihydroxybenzylidene)hydrazinyl)ethyl)carbamate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48 %的产率得到glycine-2-(2,3,4-trihydroxybenzyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯肼及其衍生物的合成及初步活性测定

  摘要：

  席夫碱因其在化学合成和药物化学中的应用而引起了研究兴趣。近年来，含有亚胺部分的苯甲酰肼和苄丝肼已被合成，并被鉴定为有前途的己糖激酶 2 (HK2) 抑制剂，己糖激酶 2 是一种在大多数癌细胞中过度表达的酶。苄丝肼和苯硝基苯肼具有共同的结构片段，即通过在 N' 氮原子上被丝氨酸或 4-硝基苯甲酸片段酰化的腙或肼连接体连接的 2,3,4-三羟基苯甲醛部分。为了避免苯甲肼分子中出现有毒硝基，我们引入了常见的药效基团，例如 4-氟苯基或 4-氨基苯基取代基。苄丝肼的修饰需要引入其他内源氨基酸而不是丝氨酸。在此，我们报告了苯硝基苯肼和苯丝肼类似物的合成以及这些结构变化引起的 HK2 抑制活性的初步结果。该衍生物含有氟原子或氨基，而不是BNB中的硝基，在1μM浓度下对HK2表现出最强的抑制作用，HK2抑制率分别为60%和54%。

  DOI：

  10.3390/molecules29030629

文献信息

• Composition comprising a dopamine agonist and an L-DOPA derivative for treating Parkinson's disease
  申请人：CDRD Berolina AB

  公开号：EP2918266A1

  公开（公告）日：2015-09-16

  Disclosed is a pharmaceutical composition comprising i) a dopamine agonist and ii) a L-DOPA derivative in combination in form of a liquid preparation. The pharmaceutical composition comprises a dopamine agonist selected from the group comprising apomorphine, ropinirole, rotigotine, pramipexole, and piribedile and a L-DOPA derivative selected from L-DOPA, selectively and/ or partially deuterated L-DOPA derivatives, as well as physiologically acceptable salts of the aforementioned L-DOPA derivatives. The pharmaceutical composition is provided in a form of a parental application selected from infusions, injections or an application via a gastric tube. The pharmaceutical composition is used for the treatment of Parkinson's disease, of restless leg syndrome, of dystonia, for inhibiting prolactin secretion, for stimulating the release of growth hormones, for the treatment of neurological symptoms of chronic manganese intoxication, of amyotrophic lateral scleroses and of multiple system atrophy.

  所公开的药物组合物包含 i) 多巴胺激动剂和 ii) L-DOPA 衍生物 以液体制剂形式组合。 该药物组合物包括选自阿朴吗啡、罗匹尼罗、罗替戈汀、普拉克索和吡贝地尔的多巴胺激动剂和选自 L-DOPA、选择性和/或部分氚化 L-DOPA 衍生物的 L-DOPA 衍生物，以及上述 L-DOPA 衍生物的生理上可接受的盐。 药物组合物以亲体应用的形式提供，可选择输液、注射或通过胃管应用。 该药物组合物可用于治疗帕金森病、不安腿综合征、肌张力障碍、抑制催乳素分泌、刺激生长激素释放、治疗慢性锰中毒、肌萎缩侧索硬化症和多系统萎缩的神经症状。
• 精神病疾患を予防するためのＬ−ドーパ、その誘導体およびこれらの化合物を含有する医薬品の使用
  申请人：ビーディーディー ベロリーナ ドラッグ デベロプメント ゲーエムベーハー

  公开号：JP2006511558A

  公开（公告）日：2006-04-06

  本発明は、精神病、特に統合失調症性精神病を予防するため、ならびにチロシン輸送の障害もしくはチロシンデカルボキシラーゼ障害によって誘発される疾患を治療するための、Ｌ−ドーパ、その誘導体およびそれらの生理学的に許容される塩の使用である。

  本发明是使用左旋多巴、其衍生物及其生理上可接受的盐类来预防精神病，特别是精神分裂症，并治疗由酪氨酸转运受损或酪氨酸脱羧酶紊乱引起的疾病。
• Synergistische Kombination von Decarboxylasehemmern und L-Dopa-Pellets
  申请人：ASTA Medica Aktiengesellschaft

  公开号：EP0324947B2

  公开（公告）日：1997-08-20
• EP1615631A2
  申请人：——

  公开号：EP1615631A2

  公开（公告）日：2006-01-18
• EP1613571A1
  申请人：——

  公开号：EP1613571A1

  公开（公告）日：2006-01-11