9-苄基-6-环丙基-9H-嘌呤 | 1048380-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-苄基-6-环丙基-9H-嘌呤
• 英文名称: 9-benzyl-6-cyclopropyl-9H-purine
• 英文别名: 9-benzyl-6-cyclopropylpurine
• CAS: 1048380-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: WSCNJOYBYDOVTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 、 环丙基溴化镁 在 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到9-苄基-6-环丙基-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应或环丙烷化反应合成取代的6-环丙基嘌呤碱基和核苷。

  摘要：

  报道了在位置6上带有未取代或取代的环丙基环的新型嘌呤碱基和核苷的合成。通过6-氯嘌呤与氯化环丙基锌的交叉偶联反应，可以有效地制备未取代的6-环丙基嘌呤。对6-乙烯基嘌呤用重氮乙酸乙酯进行Cu介导的环丙烷化，得到6-[[（乙氧羰基）环丙基]嘌呤，将其进一步转化为羧酸，酰胺和醇。6-环丙基嘌呤核糖核苷具有显着的细胞抑制作用，而所有取代的衍生物均无活性。

  DOI：

  10.1039/b802833h

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Halopurines with Aryl- and Alkyltrifluoro­borates; The Scope and Limitations in the Synthesis of Modified Purines
  作者：Michal Hocek、Zbyněk Hasník、Radek Pohl

  DOI：10.1055/s-0028-1088038

  日期：2009.4

  The scope and limitations of the use of the palladium-catalyzed cross-coupling reactions of diverse alkyl- and aryltrifluoroborates with halopurines have been studied. While aryl- and hetaryltrifluoroborates reacted readily with both 6-chloropurines and 8-bromoadenines to give the corresponding 6- or 8-aryl derivatives in high yields, the alkyltrifluoroborates were much less reactive and, even after

  已经研究了使用钯催化的多种烷基-和芳基三氟硼酸酯与卤代扁桃酸酯的交叉偶联反应的范围和局限性。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易与6-氯嘌呤和8-溴代丁烯反应，以高收率得到相应的6-或8-芳基衍生物，而三氟硼酸烷基酯的反应性低得多，即使经过充分优化，也只能得到甲基和环丙基三氟硼酸酯。所需的烷基化嘌呤产率适中，而其他烷基，二烷基氨基甲基和乙氧基羰基乙基三氟硼酸酯则未发生任何反应。 嘌呤-交叉偶联反应-有机三氟硼酸盐-钯-膦配体