methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan-1-carboxylate | 335317-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan-1-carboxylate；methyl 4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 335317-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: MDXMFPQOCAIXCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 双(2-甲氧基乙基)胺 、 氨 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环状杂环的部分还原是通向含有氧和氮的中环的一般途径。

  摘要：

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。

  DOI：

  10.1021/ol007035o
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethoxymethylcyclohexanone 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状杂环的部分还原是通向含有氧和氮的中环的一般途径。

  摘要：

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。

  DOI：

  10.1021/ol007035o

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Pyranones
  作者：Changgui Zhao、Fangyi Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201508205

  日期：2016.1.26

  The dynamic kinetic resolution of 6‐hydroxypyranones with enals or alkynals through an asymmetric redox esterification is catalyzed by a chiral N‐heterocyclic carbene. The resulting esters are obtained in good to high yields and with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The reaction products are further derivatized to obtain functionalized sugar derivatives and natural products.

  手性N-杂环卡宾催化6-羟基吡喃酮与烯类或炔类化合物通过不对称氧化还原酯的动力学动力学拆分。所得酯的收率高，收率高，对映和非对映异构控制水平也很高。将反应产物进一步衍生以获得官能化的糖衍生物和天然产物。
• Synthesis of 1-functionalyzed 3-(diethoxyphosphorylmethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furans
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s1070363209110176

  日期：2009.11

  diethylaminomethyl derivative, carboxylic acid, its ester, chloride, amide, and nitrile was synthesized. For the first time in the furan series decarboxylation of PO-ester of phosphonocarboxylic acid was carried out. Some specific features of behavior of the derivatives of 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]furan in the reactions with thionyl chloride, phosphorus pentachloride, ammonia, and N-bromosuccinimide

  一系列3-（二乙氧基磷酰基）-4,5,6,7-四氢苯并[ c ^官能在包括未被取代的膦酸酯，二乙基氨基甲基衍生物，羧酸，它的酯，酰氯，酰胺位置1]呋喃，和腈的合成。在呋喃系列中，膦酰基羧酸的PO-酯第一次进行脱羧。发现了4,5,6,7-四氢苯并[ c ]呋喃的衍生物在与亚硫酰氯，五氯化磷，氨和N-溴代琥珀酰亚胺反应中的某些特定行为特征，这是普通烷基呋喃所不寻常的。
• Partial Reduction of Annulated Heterocycles as a General Route to Medium Rings Containing Oxygen and Nitrogen
  作者：Timothy J. Donohoe、Ali Raoof、Ian D. Linney、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1021/ol007035o

  日期：2001.3.1

  and pyrroles is described as part of a general strategy for the synthesis of medium ring heterocycles. After Birch reduction, the corresponding dihydro compounds were oxidatively cleaved to produce medium ring ethers and amines in an efficient manner. This methodology was successfully applied to the formation of eight- and nine-membered cyclic ethers and nine-membered cyclic amines. Attaching a chiral

  环状呋喃和吡咯的制备被描述为合成中环杂环的一般策略的一部分。桦木还原后，将相应的二氢化合物氧化裂解，以有效方式生产中环醚和胺。该方法已成功应用于八元和九元环醚和九元环胺的形成。将手性助剂（双甲氧基甲基吡咯烷）与呋喃连接可以在95％ee中形成九元醚。