Thymidine 5'-phosphorofluoridate | 2968-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Thymidine 5'-phosphorofluoridate
• 英文别名: Monofluorophosphorsaeure-5'-thymidylester；O^5'-(fluoro-hydroxy-phosphoryl)-thymidine；Thymidine-5'-fluorophosphate；fluoro-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphinic acid
• CAS: 2968-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₂O₇P
• 分子量: 324.203
• InChiKey: AARFFNZNDZVIJS-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-O-Methoxyacetylthymidine 5'-O-(2-oxo-3-oxa-1-thia-2-phosphaspiro[4.5]decane) 在 triethylamine trishydrofluoride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到Thymidine 5'-phosphorofluoridate
  参考文献：
  名称：

  Studies on enzymatic hydrolysis of thymidin-3′-yl thymidin-5′-yl phosphorofluoridates and the corresponding phosphorothiofluoridates

  摘要：

  在脾脏或蛇毒核酸酶的辅助下，只在带负电荷的磷酸盐上裂解带有氟磷酸酯分子的核苷酸中的 PâF 键。

  DOI：

  10.1039/a906659d