chloroacetylguanidine | 89167-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: chloroacetylguanidine
• 英文别名: chloroacetyl-guanidine；Chloracetyl-guanidin；Mono-(chloracetyl)-guanidin；N-carbamimidoyl-2-chloroacetamide
• CAS: 89167-66-8
• 化学式: C₃H₆ClN₃O
• mdl: MFCD11520721
• 分子量: 135.553
• InChiKey: FNVAEFVHQJTJGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloroacetylguanidine 在 potassium sulfite 、 乙醇 作用下， 生成 (carbamimidoyl-carbamoyl)-methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Andreasch, Monatshefte fur Chemie, 1922, vol. 43, p. 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胍 、 氯乙酸乙酯 在 乙醇 作用下， 生成 chloroacetylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Traube, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3589

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some 6-Substituted 5-Azacytidines
  作者：Naeem B. Hanna、Milena Masojídková、Pavel Fiedler、Alois Pískala

  DOI：10.1135/cccc19980222

  日期：——

  Protected 6-substituted benzyl, phenyl and chloromethyl derivatives of 5-azacytidine 8-10 have been prepared by addition of phenylacetyl- (2), benzoyl- (3) or (chloroacetyl)guanidine (4) to 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribosyl isocyanate (1) and subsequent silylation-mediated cyclization of the obtained acyl(carbamoyl)guanidines 5-7. 4-Amino-6-phenyl-1,3,5-triazin-2(1H)-one (12) was obtained by condensation of carbamoylguanidine (13) with methyl benzoate in presence of methanolic sodium methoxide or by condensation of 13 with triethyl orthobenzoate in N,N-dimethylformamide. Stannic chloride catalyzed condensation of silylated 6-phenyl derivative 11 with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribose (14) in 1,2-dichloroethane afforded a 1.2 : 1 mixture of N¹ and N³ nucleosides 9 and 15, respectively. Methanolysis of the protected compounds 8-10 and 15 gave the respective free nucleosides 16-19. The latter compounds inhibited the growth of bacteria E. coli B to a much lower extent than the unsubstituted 5-azacytidine.

  已保护的6-取代苄基、苯基和氯甲基衍生物5-氮杂胞苷8-10已通过将苯乙酰- (2)、苯甲酰- (3)或(氯乙酰)胍基 (4)加入2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖基异氰酸酯 (1)并随后通过得到的酰(氨基甲酰)胍基物 5-7 进行硅烷化介导的环化反应制备。通过在甲醇钠甲醇醇溶液中将氨基甲酰胍基 (13) 与甲苯酸甲酯缩合或将 13 与三乙基邻苯甲酸酯在 N,N-二甲基甲酰胺中缩合得到了4-氨基-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮 (12)。在1,2-二氯乙烷中，硅烷化的6-苯基衍生物 11 与1-O-乙酰-2,3,5-三-O-苯甲酰-β-D-核糖 (14) 经锡氯化物催化缩合得到了N¹和N³核苷 9 和 15 的1.2:1混合物。对保护化合物 8-10 和 15 进行甲醇解后得到相应的自由核苷 16-19。后者抑制了细菌 E. coli B 的生长，但比未取代的5-氮杂胞苷的作用要弱得多。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B2, 3.1.3, page 603 - 607
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• �ber Carbamid- und Guanidinderivate der Sulfonfetts�uren
  作者：Rudolf Andreasch

  DOI：10.1007/bf01526802

  日期：1923.8
• Reduction process for preparation of cyclic nitrogen compounds
  申请人：CIBA GEIGY CORP

  公开号：US03055882A1

  公开（公告）日：1962-09-25
• Traube, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3589
  作者：Traube

  DOI：——

  日期：——