1H-benzotriazole-1-carboxylic acid, benzyl ester, 3-oxide | 111615-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1H-benzotriazole-1-carboxylic acid, benzyl ester, 3-oxide
• 英文别名: 3-Cbz-benzotriazole-1-oxide；Benzyl 3-oxidobenzotriazol-3-ium-1-carboxylate
• CAS: 111615-83-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₃
• 分子量: 269.26
• InChiKey: QEZYCIIIXDSDJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基苯并三唑 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINGH, JANAK;FOX, RITA;WONG, MICHAEL;KISSICK, THOMAS P.;MONIOT, JEROME L.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 205-208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a Multi Kilogram-Scale, Tandem Cyclopropanation Ring-Expansion Reaction en Route to Hedgehog Antagonist IPI-926
  作者：Brian C. Austad、Andrew B. Hague、Priscilla White、Stéphane Peluso、Somarajan J. Nair、Kristopher M. Depew、Michael J. Grogan、André B. Charette、Lin-Chen Yu、Caroline D. Lory、Louis Grenier、André Lescarbeau、Benjamin S. Lane、Richard Lombardy、Mark L. Behnke、Nii Koney、James R. Porter、Matthew J. Campbell、Jeanne Shaffer、Jimin Xiong、Joseph C. Helble、Michael A. Foley、Julian Adams、Alfredo C. Castro、Martin R. Tremblay

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00048

  日期：2016.4.15

  cyclopropanation reactions, we developed new iodomethylzinc bis(aryl)phosphate reagents that were found to be both effective and safe. These soluble reagents can be prepared under mild conditions and are stable during the course of the reaction. Importantly, they have favorable energetics relative to other cyclopropanating agents such as EtZnCH2I. Herein, we describe the process optimization studies that led

  IPI-926中d-高环巴胺环系统的形成是其半合成的关键步骤，并通过化学选择性环丙烷化和随后的立体选择性酸催化的碳阳离子重排进行。为了进行大规模的环丙烷化反应，我们开发了新的碘甲基锌双（芳基）磷酸酯试剂，该试剂被发现既有效又安全。这些可溶性试剂可以在温和的条件下制备，并且在反应过程中是稳定的。重要的是，相对于其他环丙烷化剂（例如EtZnCH 2 I），它们具有良好的能量学。本文中，我们描述了工艺优化研究，该研究导致了大规模大规模生产IPI-926所需的d-高环巴胺核心。
• The structures of alkoxycarbonyl, acyl, and sulfonate derivatives of 1-hydroxybenzotriazole: nitrogen- vs oxygen-substitution
  作者：Janak Singh、Rita Fox、Michael Wong、Thomas P. Kissick、Jerome L. Moniot、Jack Z. Gougoutas、Mary F. Malley、Octavian Kocy

  DOI：10.1021/jo00236a046

  日期：1988.1