4-Benzyl-cyclohexa-2,5-dienon | 60931-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyl-cyclohexa-2,5-dienon
• 英文别名: 4-Benzyl-cyclohexa-2,5-dienone；4-benzylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 60931-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: BHJISDRKYFZYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyl-cyclohexa-2,5-dienon 在 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((1-benzyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)oxy)but-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化环己二烯酮系链分子的形式分子内 [3 + 2] 成环

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂可以实现环己二烯酮系链炔的正式 [3 + 2] 环化，从而提供三环[6.2.1.0 4,11 ]十一烷骨架。这项研究首次证明了使用 C=C 双键作​​为 NHC 催化的 ynals 成环反应中的反应伙伴。该策略具有反应条件温和、100%原子经济性以及较高的催化性能和效率的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00950

文献信息

• Palladium-catalyzed highly diastereoselective cascade dihalogenation of alkyne-tethered cyclohexadienones <i>via</i> Umpolung of palladium enolate
  作者：Anurag Singh、Rahul K. Shukla、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9cc07164d

  日期：——

  dihalogenation of alkyne-tethered cyclohexadienones for the synthesis of cis-hydrobenzofurans. One carbon–carbon and two carbon–halogen bonds were formed in an efficient manner and three contiguous stereocenters were generated. The reaction proceeds through cis-halopalladation, migratory insertion followed by a nucleophilic attack of a halide anion on a palladium enolate.

  在本文中，我们报道了用于连接顺式-氢苯并呋喃的炔烃系环己二酮的高度非对映异构和区域选择性二卤代反应。有效地形成了一个碳-碳键和两个碳-卤素键，并生成了三个连续的立体中心。该反应通过顺-卤化钯，迁移插入，然后卤化阴离子对烯醇钯的亲核攻击而进行。