(+/-)-2-hydroxy-2-phenyl-hexene-(4) | 85355-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-2-phenyl-hexene-(4)
• 英文别名: (+/-)-2-Hydroxy-2-phenyl-hexen-(4)；(α-Oxy-α-methyl-γ-pentenyl)-benzol；Methyl-crotyl-phenyl-carbinol；(E)-2-phenylhex-4-en-2-ol
• CAS: 85355-87-9；85924-64-7；85355-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XQRONXWEGXVULV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-hydroxy-2-phenyl-hexene-(4) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Grignard; Chambret, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1926, vol. 182, p. 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-丁烯 、 苯乙酮 在 乙醚 、 magnesium 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-2-hydroxy-2-phenyl-hexene-(4)
  参考文献：
  名称：

  DE544388

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Practical, Broadly Applicable, α-Selective, <i>Z</i>-Selective, Diastereoselective, and Enantioselective Addition of Allylboron Compounds to Mono-, Di-, Tri-, and Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Farid W. van der Mei、Changming Qin、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b05011

  日期：2017.7.5

  accessible unsaturated organoboron compounds serve as reagents. Transformations were performed with 0.5-2.5 mol % of a boron-based catalyst, generated in situ from a readily accessible valine-derived aminophenol and a Z- or an E-γ-substituted boronic acid pinacol ester. With a Z organoboron reagent, additions to trifluoromethyl and polyfluoroalkyl ketones proceeded in 80-98% yield, 97:3 to >98:2 α:γ selectivity

  已经开发了一种用于对映选择性合成氟代烷基取代的 Z-高烯丙基叔醇的实用方法。可以用含有多氟-、三氟-、二氟-和单氟烷基以及芳基、杂芳基、烯基、炔基或烷基取代基的酮进行反应。容易获得的不饱和有机硼化合物用作试剂。使用 0.5-2.5 mol% 的硼基催化剂进行转化，该催化剂由易于获得的缬氨酸衍生氨基苯酚和 Z-或 E-γ-取代的硼酸频哪醇酯原位生成。使用 Z 有机硼试剂，以 80-98% 的收率、97:3 至 >98:2 α:γ 选择性、>95:5 Z:E 选择性和 81:19 至 >99 进行添加到三氟甲基和多氟烷基酮： 1 对映体比率。与与未取代的烯丙基硼酸频哪醇酯的反应形成鲜明对比的是，添加到具有单或二氟甲基的酮中也具有高度的对映选择性。当使用 E-烯丙基硼酸酯化合物时，转化同样有效并且具有 α 和 Z 选择性，但对映选择性较低。在某些情况下，相反的对映异构体受到青睐（高达 4:96
• Regioselective reaction of allylbenzotriazoles with aldehydes and ketones in the presence of lithium
  作者：Alan R. Katritzky、Clara N. Fali、Ming Qi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10601-3

  日期：1998.1

  The reactions of α- and γ-substituted allylbenzotriazoles 2, 3 and 4 with an excess of lithium in THF at −78 °C generate various allyllithiums, which react readily with aldehydes and ketones with high regioselectivity to give predominantly the branched products 5 in excellent yields.

  α和γ取代的烯丙基苯并三唑2、3和4与过量锂在THF中在-78°C的反应生成各种烯丙基锂，这些烯丙基锂易于与醛和酮反应，并具有较高的区域选择性，从而以优异的纯度得到主要的支链产物5产量。
• Electrogenerated zinc as the catalyst in the allylation of carbonyl compounds direct synthesis of α-methylene-γ-lactones
  作者：Y. Rollin、S. Derien、E. Duñach、C. Gebehenne、J. Perichon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87246-x

  日期：1993.8

  The electroreduction of a catalytic amount of ZnBr2 in acetonitrile provided a active Zn*, able to catalyze the reductive coupling of allyl bromides and chlorides with carbonyl compounds with high regioselectivity. Substituted α-methylene γ-lactones were obtained from functionalized allyl derivatives.

  乙腈中催化量的ZnBr 2的电还原可提供活性Zn *，该催化剂能够以高区域选择性催化烯丙基溴和氯化物与羰基化合物的还原偶联。从官能化的烯丙基衍生物获得取代的α-亚甲基γ-内酯。
• High Regiocontrol in the Zinc-Mediated Crotylation of Aldehydes and Ketones: A Straightforward and Facile Approach to Linear Homoallylic Alcohols in DMPU
  作者：Li-Ming Zhao、Li-Jing Wan、Hai-Shan Jin、Shu-Qing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101847

  日期：2012.5

  α-regioselectivity of carbonyl crotylation is a long-standing problem in the realm of C–C bond formation reactions. We demonstrate that zinc-mediated crotylation of aldehydes and ketones can afford α-linear homoallylic alcohols exclusively to provide a simple solution for this problem. In this context, we describe a method for the α-regioselective crotylation of aldehydes and ketones by using an easily available

  羰基巴豆化的 α-区域选择性是 C-C 键形成反应领域的一个长期存在的问题。我们证明了锌介导的醛和酮的巴豆化可以专门提供 α-线性高烯丙醇，从而为该问题提供简单的解决方案。在这方面，我们描述了一种使用容易获得的起始材料（例如巴豆基溴、锌粉和毒性较小的溶剂 DMPU）对醛和酮进行 α-区域选择性巴豆化的方法。该反应底物范围广，效率高。此外，提出了金属-[3,5]-σ 重排以解释锌介导的巴豆化中的高α-区域选择性。
• SmCl3-catalyzed electrochemical reductive allylation of ketones
  作者：Hassan Hebri、Elisabet Duñach、Jacques Périchon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60322-2

  日期：1993.2

  A series of homoallylic alcohols was prepared in moderate to good yields from allyl chlorides and ketones, through an electrochemical method using SmCl3 as the catalyst precursor. The electrosyntheses were carried out in undivided cells fitted with a consumable magnesium anode.

  通过使用SmCl 3作为催化剂前体的电化学方法，从烯丙基氯和酮以中等至良好的产率制备了一系列均丙醇。电合成在装有消耗性镁阳极的未分割电池中进行。