2-((4-iodophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione | 64505-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((4-iodophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(4-Iodanilino)-1.4-naphthochinon；2-(4-Iodoanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 64505-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₀INO₂
• 分子量: 375.165
• InChiKey: QDUYJNFNNCJSNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-iodophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4-(((1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)(4-iodophenyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  探戈需要两个人：合成含有两个具有潜在抗肿瘤活性的氧化还原活性中心的细胞毒性醌

  摘要：

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1md00168j
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 、 1,4-萘醌 在 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-((4-iodophenyl)amino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  探戈需要两个人：合成含有两个具有潜在抗肿瘤活性的氧化还原活性中心的细胞毒性醌

  摘要：

  我们报告了通过点击化学合成 47 种新的基于醌的衍生物及其随后对癌细胞系和对照 L929 鼠成纤维细胞系的评估。这些化合物结合了两个氧化还原中心，例如邻-醌/对-醌或醌/硒与 1,2,3-三唑核。其中几种化合物在癌细胞系中的IC 50值低于 0.5 μM，在对照细胞系 L929 中的细胞毒性显着降低，选择性指数良好。因此，我们的研究证实了使用完整且非常多样化的醌类化合物，这些化合物具有针对某些癌细胞系的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d1md00168j

文献信息

• General method for the high yield preparation of 2-(4-X-phenylene)amine-1,4-naphthoquinones (X=ferrocenyl, OMe, Me, I, Cl, and NO2) from 2-methoxy-1,4-naphthoquinone and investigation of H+ and Mg2+ catalysts with DFT calculations
  作者：Acácio I. Francisco、Maria D. Vargas、J. Walkimar de M. Carneiro、Maurício Lanznaster、José C. Torres、Celso A. Camara、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.03.028

  日期：2008.11

  2-methoxy-1,4-naphthoquinone, in boiling MeOH, using MgCl 2 and p -toluenesulfonic acid as catalysts is described. This methodology has been applied successfully to the synthesis of electron donor (4-OMe, 4-Me, 4-ferrocenyl) and electron withdrawing (4-I, 4-Cl, 4- and 3-NO 2 ) aniline derivatives. The effect of both H + and Mg 2+ as catalysts was investigated using DFT calculations carried out at the

  摘要 一种在沸腾的甲醇中，使用 MgCl 2 和对甲苯磺酸从 2-甲氧基-1,4-萘醌中高产率制备 2-(4-X-亚苯基)胺-1,4-萘醌的快速简便方法描述了酸作为催化剂。该方法已成功应用于电子供体（4-OMe、4-Me、4-二茂铁）和吸电子（4-I、4-Cl、4-和3-NO 2 ）苯胺衍生物的合成。使用在 B3LYP/6-31G(d) 水平进行的 DFT 计算研究了 H + 和 Mg 2+ 作为催化剂的影响。研究了新型 2-(4-ferrocenylphenylene)amine-1,4-naphthoquinone 3b 的电子性质，结果表明二茂铁基和甲氧基在 2-(4-甲氧基) 胺-1,4 中具有相似的电子供体性质-萘醌3a。
• Fluorescent 1,4-Naphthoquinones To Visualize Diffuse and Dense-Core Amyloid Plaques in APP/PS1 Transgenic Mouse Brains
  作者：Naewoo Neo Shin、Hanna Jeon、Youngeun Jung、Seungyeop Baek、Sejin Lee、Hee Chan Yoo、Gi Hun Bae、Keunwan Park、Seung-Hoon Yang、Jung Min Han、Ikyon Kim、YoungSoo Kim

  DOI：10.1021/acschemneuro.9b00093

  日期：2019.6.19

  Recent clinical approvals of brain imaging radiotracers targeting amyloid-beta provided clinicians the tools to detect and confirm Alzheimer's disease pathology without autopsy or biopsy. While current imaging agents are effective in postsymptomatic Alzheimer's patients, there is much room for improvement in earlier diagnosis, hence prompting a need for new and improved amyloid imaging agents. Here we synthesized 41 novel 1,4-naphthoquinone derivatives and initially discovered 14 antiamyloidogenic compounds via in vitro amyloid-beta aggregation assay; however, qualitative analyses of these compounds produced conflicting results and required further investigation. Follow-up docking and biophysical studies revealed that four of these compounds penetrate the blood-brain barrier, directly bind to amyloid-beta aggregates, and enhance fluorescence properties upon interaction. These compounds specifically stain both diffuse and dense-core amyloid-beta plaques in brain sections of APP/PS1 double transgenic Alzheimer's mouse models. Our findings suggest 1,4-naphthoquinones as a new scaffold for amyloid-beta imaging agents for early stage Alzheimer's.