(S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methylcyclohexan-1-one | 1392278-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 1392278-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: GATKABRPVWOXTI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 3.4-(亚甲基二氧基)苯硼酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 PdCl₂-(R,R-PhBOX) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称四元立体中心形成

  摘要：

  通过将芳基硼酸共轭加成到各种β，β-二取代的碳环，杂环和无环烯酮上，提出了一种有效的钯催化剂，用于形成苄基季立体中心。该催化剂易于由PdCl 2，PhBOX和AgSbF 6制备，并以高达99％的对映体过量提供产物。基于此策略，仅需两个步骤即可制备（-）-α-cuparenone。

  DOI：

  10.1002/chem.201200694

文献信息

• Pd(II)/N,N′-Disulfonyl Bisimidazoline-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Cyclic Quaternary Centers and Mechanistic Investigations
  作者：Yu-Xin Wang、Chen-Long Li、Yin-Ping Liu、Wen-Juan Hao、Zhi-Xiang Yu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00636

  日期：2024.7.5

  straightforward way of constructing cyclic all-carbon quaternary stereocenters with high enantioselectivity, in which ≥96% ee was obtained in most cases. The reaction proceeded without the protection of inert gas, making the operation process simple. Theoretical calculations have been applied to understand the origins of enantioselectivity.

  描述了 Pd(II)/ N , N'-二磺酰基双咪唑啉催化的低成本芳基硼酸与容易获得的β-取代环烯酮的不对称 1,4-共轭加成反应，提供了构建环状全碳的直接方法四元立构中心具有高对映选择性，大多数情况下可获得≥96% ee。反应无需惰性气体保护即可进行，操作过程简单。理论计算已应用于理解对映选择性的起源。