3,4-dibromo-2,6-dimethoxy-phenol | 66140-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4-dibromo-2,6-dimethoxy-phenol
• 英文别名: 4.5-Dibrom-pyrogallol-1.3-dimethylaether；3,4-Dibrom-2,6-dimethoxy-phenol；Phenol, 3,4-dibromo-2,6-dimethoxy-；3,4-dibromo-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 66140-08-7
• 化学式: C₈H₈Br₂O₃
• 分子量: 311.958
• InChiKey: BWBTULYVMGKOCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-2,6-dimethoxy-phenol 在 四氯化碳 、 二氧化碳 、 氯 作用下， 生成 3,4-dibromo-5-chloro-2,6-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Gurewitsch, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 49, p. 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-2,6-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Gruen, Monatshefte fur Chemie, 1925, vol. 46, p. 89

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Tochtermann,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 2018 - 2026
  作者：Tochtermann,W. et al.

  DOI：——

  日期：——