6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane | 931-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 6,6-Dichlor-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan；6,6-dichloro-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane；3-Oxa-6,6-dichlor-bicyclo<3.1.0>hexan；6,6-Dichlor-3-oxa-bicyclo<3.1.0>hexan；6.6-Dichlor-3-oxa-bicyclo<3.1.0>hexan；6,6-Dichlor-3-oxabicyclo<3,1,0>hexan；6,6-Dichloro-3-oxabicyclo[3.1.0]-hexane；6,6-dichloro-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 931-28-2
• 化学式: C₅H₆Cl₂O
• 分子量: 153.008
• InChiKey: CBHYXIPIDCRLQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40 °C
• 沸点：
  208.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1-Oxa-3,4-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  Schreck, Michael; Christl, Manfred, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 7, p. 720 - 721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-rel-3,3-dichloro-1,2-cyclopropanedimethanol 160.0~165.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 以55%的产率得到6,6-dichloro-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  环烷羧酸与SF 4的反应。二。宝石-二氯环丙烷羧酸与SF 4的氟化

  摘要：

  用SF 4处理宝石-二氯环丙烷羧酸产生许多重排产物，即1，1-二氟取代的烯烃。讨论了重排的机制。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02995-q

文献信息

• Bicyclo[3.10]Hex. I(6)-enes: Reactivity of the 3-oxa derivative
  作者：Brian Halton、Janet H Bridle、Eva G. Lovett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88794-8

  日期：1990.1

  Treatment of the dihalo-3-oxabicyclohexane 1 with excess t-butoxide leads to the ring strained cyclopropene 3. This is captured by diphenylisobenzofuran as Diels-Alder adduct 7, whereas with furan only the ring expanded vinylcarbene 9 is intercepted and spirocycle 11 results.

  用过量的叔丁醇盐处理二卤代-3-氧杂双环己烷1导致环应变的环丙烯3。这被二苯基异苯并呋喃捕获为Diels-Alder加合物7，而呋喃仅截取了环扩乙烯基碳烯9并产生了螺环11。
• DEHMLOW E. V.; FRANKE K., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 10 1456-1464
  作者：DEHMLOW E. V.、 FRANKE K.

  DOI：——

  日期：——
• HALTON, BRIAN;BRIDLE, JANET H.;LOVETT, EVA G., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1313-1314
  作者：HALTON, BRIAN、BRIDLE, JANET H.、LOVETT, EVA G.

  DOI：——

  日期：——
• SCHRECK, M.;CHRISTL, M., ANGEW. CHEM., 99,(1987) N 7, 720-721
  作者：SCHRECK, M.、CHRISTL, M.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of cycloalkanecarboxylic acids with SF4. II. Fluorination of gem-dichlorocyclopropanecarboxylic acids with SF4
  作者：Yu.M. Pustovit、P.I. Ogojko、V.P. Nazaretian、A.B. Rozhenko

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02995-q

  日期：1994.12

  Treatment of gem-dichlorocyclopropanecarboxylic acids with SF4 yields many rearranged products, i.e. 1,1-difluoro-substituted olefins. The mechanism of the rearrangement is discussed.

  用SF 4处理宝石-二氯环丙烷羧酸产生许多重排产物，即1，1-二氟取代的烯烃。讨论了重排的机制。