((2R,3S,4R,5S)-3-(benzoyloxy)-3-ethynyl-4-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate | 1122649-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5S)-3-(benzoyloxy)-3-ethynyl-4-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 1122649-41-5
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₇
• 分子量: 430.842
• InChiKey: CKBMJOYKKIFBFD-JZZBYWGLSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  560.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,4R,5S)-3-(benzoyloxy)-3-ethynyl-4-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate 在 吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到((2R,3S,4S,5R)-4-(benzoyloxy)-3-ethynyl-3-fluoro-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3′-Deoxy-3′-Fluoro-2′-O,3′-C-Vinylene-Linked ­Bicyclic Purine Nucleoside

  摘要：

  从d-木糖出发，通过3-脱氧-3α-C-乙炔基-3-氟糖作为关键中间体，合成了一种新型的氟化双环嘌呤核苷。分别提出了关键中间体和双环核苷的形成涉及邻位基参与途径和由氟诱导的分子内环加成反应的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087227
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ((3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzoyloxy)-6-ethynyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl 4-chlorobenzoate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以75%的产率得到((2R,3S,4R,5S)-3-(benzoyloxy)-3-ethynyl-4-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3′-Deoxy-3′-Fluoro-2′-O,3′-C-Vinylene-Linked ­Bicyclic Purine Nucleoside

  摘要：

  从d-木糖出发，通过3-脱氧-3α-C-乙炔基-3-氟糖作为关键中间体，合成了一种新型的氟化双环嘌呤核苷。分别提出了关键中间体和双环核苷的形成涉及邻位基参与途径和由氟诱导的分子内环加成反应的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087227