2-[4-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]acetic acid | 160388-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]acetic acid
• 英文别名: 4-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenylacetic acid；Benzeneacetic acid, 4-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)-；2-[4-(pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 160388-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: FGOUWZMAKYNJBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 8-(4-((1H-pyrazol-1-yl)methyl)benzyl)-N-(6-chloro-2-fluoro-3-methoxybenzyl)-7H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。

  公开号：

  US20150315198A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenylacetonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-[4-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Silvestri; Pagnozzi; Valoti, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 10, p. 625 - 632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization Efforts for Identification of Novel Highly Potent Keap1-Nrf2 Protein–Protein Interaction Inhibitors
  作者：Kazuki Otake、Yoshinori Hara、Minoru Ubukata、Masafumi Inoue、Noboru Nagahashi、Dai Motoda、Naoki Ogawa、Yoshiji Hantani、Rie Hantani、Tsuyoshi Adachi、Akihiro Nomura、Keishi Yamaguchi、Mariko Maekawa、Hideaki Mamada、Takahisa Motomura、Motohide Sato、Kazuhito Harada

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02171

  日期：2024.3.14

  In research focused on protein–protein interaction (PPI) inhibitors, the optimization process to achieve both high inhibitory activity and favorable physicochemical properties remains challenging. Our previous study reported the discovery of novel and bioavailable Keap1-Nrf2 PPI inhibitor 8 which exhibited moderate in vivo activity in rats. In this work, we present our subsequent efforts to optimize

  在蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）抑制剂的研究中，实现高抑制活性和良好理化性质的优化过程仍然具有挑战性。我们之前的研究报道了新型且具有生物利用度的 Keap1-Nrf2 PPI 抑制剂8的发现，该抑制剂在大鼠体内表现出中等的活性。在这项工作中，我们展示了我们为优化该化合物所做的后续努力。采用了两种不同的方法，将高能水分子和 Ser602 作为锚点的“热点”，具有良好的水溶性、代谢稳定性和膜渗透性。通过配体效率（LE）引导的探索，我们鉴定了两种新型抑制剂22和33 ，它们具有良好的药代动力学（PK）特征和更有效的体内活性，它们似乎是现有抑制剂中最有前途的化学探针。
• A structure–Permeability study of small drug-like molecules
  作者：Thomas Fichert、Mehran Yazdanian、John R. Proudfoot

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01035-1

  日期：2003.2

  A systematic structure permeability relationship study on a set of small drug-like molecules with log D values in the range -2.5 to 3 and carrying a diverse Arran of functionality reveals that the compounds with log D>0 and <3 are highly permeable. Surprisingly. several tetrazole derivatives were found to be substrates for efflux pump(s). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US9695166B2
  申请人：——

  公开号：US9695166B2

  公开（公告）日：2017-07-04
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINE, PYRAZOLOPYRIMIDINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015171527A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula (I-Y) and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X1, L1, L3, and R3 are described herein.
• PYRAZOLOPYRIDINE PYRAZOLOPYRIMIDINE AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150315198A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  In one aspect this invention relates generally to compounds of Formula: and sub-formulas thereof, or a tautomer of each thereof, a pharmaceutically acceptable salt of each thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate of each of the foregoing, where X 1 , L 1 , L 3 , and R 3 are described herein.

  在一个方面，这项发明通常涉及以下式的化合物： 及其亚式，或每个亚式的重排异构体，每个的药学上可接受的盐，或每个前述的药学上可接受的溶剂，其中X 1 ，L 1 ，L 3 和R 3 如本文所述。