3-benzyl-6-methyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1353985-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzyl-6-methyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-benzyl-6-methyl-2-(thiophene-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine；3-Benzyl-6-methyl-2-thiophen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1353985-76-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂S
• 分子量: 304.415
• InChiKey: DQIYGNLARNIQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-氨基-5-甲基吡啶 、 苯乙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-benzyl-6-methyl-2-(thiophen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ SiO2通过单锅多组分反应合成纳米高效催化剂磁性的咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  咪唑并[1,2的一锅合成的多组分一]吡啶用吡啶-2-胺，醛，和末端炔烃在二氧化硅负载氧化铁的催化量存在衍生物（铁3 Ò 4 @SiO 2）报道了回流EtOH中的纳米颗粒，收率良好。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300244

文献信息

• Mechanistic Studies on a New Catalyst System (CuI-NaHSO4×SiO2) Leading to the One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Reactions of 2-Aminopyridines, Aldehydes, and Terminal Alkynes
  作者：Rina Ghosh、Sarita Mishra

  DOI：10.1055/s-0030-1260255

  日期：2011.11

  One-pot reactions of aldehydes, 2-aminopyridines, and terminal alkynes, in the presence of the copper(I) iodide-NaHSO4˙SiO2 combination catalyst in refluxing toluene, generate the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines in high to excellent yields; the mechanism has been studied. CuI-NaHSO4˙SiO2 - one-pot synthesis - imidazo[1,2-a]pyridine - 2-aminopyridine - cascade reaction

  在回流的甲苯中，在碘化铜（I）-NaHSO 4 inSiO 2组合催化剂的存在下，醛，2-氨基吡啶和末端炔的一锅反应生成相应的咪唑并[1,2- a ]吡啶高至优异的产量；已经研究了该机制。 翠的NaHSO 4的SiO 2 -一锅合成-咪唑并[1,2一]吡啶- 2-氨基吡啶-级联反应
• Nonacidic Farnesoid X Receptor Modulators
  作者：Daniel Flesch、Sun-Yee Cheung、Jurema Schmidt、Matthias Gabler、Pascal Heitel、Jan Kramer、Astrid Kaiser、Markus Hartmann、Mara Lindner、Kerstin Lüddens-Dämgen、Jan Heering、Christina Lamers、Hartmut Lüddens、Mario Wurglics、Ewgenij Proschak、Manfred Schubert-Zsilavecz、Daniel Merk

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00903

  日期：2017.8.24

  As a cellular bile acid sensor, farnesoid X receptor (FXR) participates in regulation of bile acid, lipid and glucose homeostasis, and liver protection. Clinical results have validated FXR as therapeutic target in hepatic and metabolic diseases. To date, potent FXR agonists share a negatively ionizable function that might compromise their pharmacokinetic distribution and behavior. Here we report the development and characterization of a high-affinity FXR modulator not comprising an acidic residue.