anti-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 17600-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: anti-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 17600-41-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LCQQWAGZZKIFIY-ITGUQSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 anti-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗抑郁药显示组合的alpha（2）-肾上腺素受体拮抗剂和单胺摄取抑制剂的性质。

  摘要：

  人们认为经典的抗抑郁药通过提高大脑中的单胺（5-羟色胺和去甲肾上腺素）水平来发挥作用。通常通过抑制单胺代谢（MAO抑制剂）或阻断单胺摄取（三环类抗抑郁药和选择性5-羟色胺或去甲肾上腺素再摄取抑制剂）来完成该作用。但是，所有此类药物均存在时滞（3--6周），才能证明其强大的临床功效。此延迟可能反映了去甲肾上腺素对突触前α（2A）-肾上腺素能自发或异源受体的抑制作用，该抑制作用在长时间暴露下会逐渐下调。具有单胺摄取抑制特性的拮抗剂对突触前α（2A）-肾上腺素受体的阻断作用可能导致新的抗抑郁药具有更高的疗效和更短的时间延迟。在文献中 仅描述了两个具有这种药理学特征的分子。其中，萘哌唑（2）被选为设计4（5）-[（（3,4-二氢-2-萘基）甲基] -4,5-二氢咪唑（4a）的起点。所需的配置文件：α（2A）-肾上腺素受体拮抗剂特性和5-羟色胺/去甲肾上腺素摄取抑制。从这个原始分子，设计并合成了一系

  DOI：

  10.1021/jm001040g
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 anti-1a,2,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopropa[b]naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光开关中性同芳烃

  摘要：

  同芳香族化合物具有间断的π体系，但由于空间或键合相互作用而表现出芳香特性。稳定的中性同芳烃仍然很少，并且通常不稳定。在这里，我们介绍了一类稳定的中性同芳香族分子的制备方法，并得到了实验证据（通过核磁共振波谱观察到的环电流和通过 X 射线结构分析来均衡键长）和通过核无关化学位移 (NICS) 进行的计算分析和计算分析的支持。感应电流密度（ACID）的各向异性。我们还表明，一种同芳烃是通过可逆光化学 [1, 11] σ 重排形成的光开关。我们的计算分析表明，在光转换时，同芳香族状态的性质在其周长上发生变化，从更明显的局部 6 π同芳香族状态到全局 10 π同芳香族状态。这些对稳定且易接近的同芳香族中性碳氢化合物及其光开关行为的演示为有机分子中同共轭相互作用的研究以及新型响应分子材料的设计提供了新的理解和见解。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01121-w